should always be taken into account when deciding on the pun

sth.should always be taken into account when deciding on the punishment =
决定惩罚时需先考虑（某因素）
when deciding on the punishment
可以改为
when you decide on the punishment
不过后者的 "you" 把句子个人化了,
而前者有比较广泛的含义：任何人（不仅是你）决定惩罚,
这也是用动名词的一个优点.

when后边是状语，可以用名词结构充当。如：
动名词（deciding　on．．．），或
名词性从句（when　you　do．．．）
－－－－－－－－
你的第二种假设错误。
语法的正误很低级．纠结于语法层面的人也很低级。
在商业沟通中，我们力求简明（即，用尽量少的易懂词语传递信息）。
因此，原句建议改写为：
Factors　affec...

sth. should always be taken into account when deciding on the punishment =
决定惩罚时需先考虑（某因素）
when deciding on the punishment
可以改为
when you decide on the punishment
不过后者的 "you" 把句子个人化...