有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知：A的碳链无支链,且1 mol A能与
有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知：A的碳链无支链,且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯.
提示：CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R
提示：CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R
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从A开始判断.A有5个碳,且无支链.1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应,说明1 molA中含有2 mol醛基,所以A是CHO-CH2-CH2-CH2-CHO,戊二醛.
A经银氨溶液氧化再酸化生成I,I应该是戊二酸.
B是5元环酯.碱性水解再酸化后得到D,D应该是既有羟基又有羧基的五碳化合物.D经浓硫酸加热是消去反应,消去1molH2O生成烯.根据提示：C→E是一端碳上的氢被取代,而且旁边有双键.反推之,C的结构应该是CH3-CH=CH-CH2-COOH.D的结构应该是CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH（B是5元环）.B省略了.
E是Br-CH2-CH=CH-CH2-COOH,E→F是取代,去Br上OH,所以F是HO-CH2-CH=CH-CH2-COOH.F加氢得G,G是HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH.G的羟基在Cu做催化剂的条件下被氧气氧化得醛H,醛H被氧化得酸I.
就是这样.
A经银氨溶液氧化再酸化生成I,I应该是戊二酸.
B是5元环酯.碱性水解再酸化后得到D,D应该是既有羟基又有羧基的五碳化合物.D经浓硫酸加热是消去反应,消去1molH2O生成烯.根据提示：C→E是一端碳上的氢被取代,而且旁边有双键.反推之,C的结构应该是CH3-CH=CH-CH2-COOH.D的结构应该是CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH（B是5元环）.B省略了.
E是Br-CH2-CH=CH-CH2-COOH,E→F是取代,去Br上OH,所以F是HO-CH2-CH=CH-CH2-COOH.F加氢得G,G是HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH.G的羟基在Cu做催化剂的条件下被氧气氧化得醛H,醛H被氧化得酸I.
就是这样.
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