H是一种香料，可用如图的设计方案合成．

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F．
（1）D的结构简式为______，其核磁共振氢谱有______组峰．
（2）烃A→B的化学反应方程式是______．
（3）F→G的化学反应类型为______．
（4）E+G→H的化学反应方程式______．
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是______．（用结构简式表示）

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由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃ CH₂ COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃ CH（OH）CH₃ ，逆推可得，F为CH₃ CHClCH₃ ，D为CH₃ CH₂ CHO，C为CH₃ CH₂ CH₂ OH，B为CH₃ CH₂ CH₂ Cl，A为CH₃ CH=CH₂ ，
（1）由上述分析可知，D的结构简式为CH₃ CH₂ CHO，其核磁共振氢谱有3组峰，
故答案为：CH₃ CH₂ CHO；3；
（2）烃A→B的化学反应方程式是：CH₃ CH=CH₂ +HCl→CH₃ CH₂ CH₂ Cl，
故答案为：CH₃ CH=CH₂ +HCl→CH₃ CH₂ CH₂ Cl；
（3）F→G是CH₃ CHClCH₃ 发生取代反应生成CH₃ CH（OH）CH₃ ，
故答案为：取代反应；
（4）E+G→H的化学反应方程式为：CH₃ CH₂ COOH+CH₃ CH（OH）CH₃
浓硫酸

△ CH₃ CH₂ COOCH（CH₃ ）₂ +H₂ O，
故答案为：CH₃ CH₂ COOH+CH₃ CH（OH）CH₃
浓硫酸

△ CH₃ CH₂ COOCH（CH₃ ）₂ +H₂ O；
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是

，
故答案为：

．

1年前

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