(2013•汕头二模)兔耳草醛是一种重要的香料.用有机物I为原料可以合成兔耳草醛,其合成路线如图所示:

(2013•汕头二模)兔耳草醛是一种重要的香料.用有机物I为原料可以合成兔耳草醛,其合成路线如图所示:

已知:

试回答下列问题:
(1 )兔耳草醛的分子式是______,物质A的结构简式是______;
(2 )检验C中含有的碳碳双键所用试剂是______ (单选);
A.酸性KMn04溶液B.新制备Cu(OH)2悬溶液C.溴水D.溴的CCl4溶液
(3)C→D的反应类型是______,其反应的化学方程式为:______ (注明反应条件);
(4)兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,化合物W的结构简式是______.
(5)有机物I有多种同分异构体,其中一类同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,结构中不含-CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,其可能的结构简式为______(写出一种).
shamu2000 1年前 已收到1个回答 举报

wangliyin521 幼苗

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解题思路:I与A发生信息反应中第一步反应得到B,再经过系列反应得到物质Ⅱ,由Ⅰ、Ⅱ的结构结合转化关系可知,A为CH3CH2CHO,则B为,B发生消去反应生成C为,C与氢气发生加成反应生成D,结合Ⅱ的结构可知,C中碳碳双键、醛基发生加成反应,故D为,D发生氧化反应得到物质Ⅱ,据此解答.

I与A发生信息反应中第一步反应得到B,再经过系列反应得到物质Ⅱ,由Ⅰ、Ⅱ的结构结合转化关系可知,A为CH3CH2CHO,则B为,B发生消去反应生成C为,C与氢气发生加成反应生成D,结合Ⅱ的结构可知,C中碳碳双键、醛基发生加成反应,故D为,D发生氧化反应得到物质Ⅱ,
(1 )由兔耳草醛结构简式,可知其分子式是C13H18O,物质A的结构简式是CH3CH2CHO,
故答案为:C13H18O;CH3CH2CHO;
(2 )C为,溴水、酸性高锰酸钾都能氧化醛基,影响碳碳双键的检验,新制备Cu(OH)2悬溶液能氧化醛基,不能与碳碳双键反应,不能检验碳碳双键,
故答案为:D;
(3)C→D属于加成反应,也属于还原反应,其反应的化学方程式为:
故答案为:加成反应(或还原反应);
(4)兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,化合物W的结构简式是
故答案为:
(5)有机物有多种同分异构体,其中一类同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,结构中不含-CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,其可能的结构简式为等,
故答案为:等.

点评:
本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查有机物推断与合成、官能团的性质与转化、同分异构体、有机反应类型等,难度中等,理解信息给予的反应与官能团性质是关键,综合考查学生对信息迁移应用能力和分析推断能力,采取正、逆推法相结合进行推断,(5)中同分异构体的书写是难点、易错点.

1年前

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