香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等．如图所示是某同学设计的香豆素的合成线路：
香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等．如图所示是某同学设计的香豆素的合成线路：
请你认真观察分析后回答以下问题：
（1）香豆素的分子式是：______．
（2）写出中间产物C的结构简式______，1mol C与溴水反应最多消耗______mol Br2．
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，其结构简式可能有______种，写出其中任意一种的结构简式______．
请你认真观察分析后回答以下问题：
（1）香豆素的分子式是：______．
（2）写出中间产物C的结构简式______，1mol C与溴水反应最多消耗______mol Br2．
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，其结构简式可能有______种，写出其中任意一种的结构简式______．
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解题思路：（1）根据香豆素的结构书写其分子式；
（2）香豆素为环酯，结合B的分子式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，则C为
，C分子中C=C双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应；
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，则含有苯环且为甲酸形成的酯，侧链中还含有C=C双键，若有2个侧链为-CH=CH2、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，若有1个侧链为-CH=CH-OOCH或
．
（2）香豆素为环酯，结合B的分子式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，则C为
，C分子中C=C双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应；（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，则含有苯环且为甲酸形成的酯，侧链中还含有C=C双键，若有2个侧链为-CH=CH2、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，若有1个侧链为-CH=CH-OOCH或
．
（1）由香豆素的结构可知，香豆素分子中含有9个C原子、6个H原子、2个O原子，故香豆素分子式为：C9H6O2，
故答案为：C9H6O2；
（2）香豆素为环酯，结合B的分子式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，则C为
，C分子中C=C双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应，故1molC能与3mol Br2发生反应，
故答案为：；3；
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，则含有苯环且为甲酸形成的酯，侧链中还含有C=C双键，若有2个侧链为-CH=CH2、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，若有1个侧链为-CH=CH-OOCH或
，符合条件同分异构体为：
，
故答案为：5；任意1种．
点评：
本题考点： 有机物的合成．
考点点评： 本题考查有机物的结构与推断、官能团的性质、同分异构体的书写等，难度不大，掌握官能团的性质与转化是关键．
1年前
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