某烃的含氧衍生物A能发生如下所示的变化．相同条件下，A的密度是H 2 的28倍，其中碳和氢元素的质量分数之和为71.4%
某烃的含氧衍生物A能发生如下所示的变化．相同条件下，A的密度是H 2 的28倍，其中碳和氢元素的质量分数之和为71.4%，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化学式为C 9 H 12 O 4 ． 试回答下列问题： （1）A中官能团的名称______；C的结构简式______． （2）D可能发生的反应为______（填字母）；A取代反应B加成反应C消去反应D加聚反应 （3）写出下列反应的方程式 ①E→高分子：______；②C与G1：1反应：______； （4）有机物M与A含有相同类型和数目的官能团，且相对分子质量比A大76．则： ①M的化学式为______； ②符合下列条件的M的同分异构体共有______种 ①含有苯环；②不与新制氢氧化铜反应，但能与Na反应；③遇FeCl 3 不出现紫色；④官能团之间不直接相连． 写出其中1种同分异构体的结构简式：______． |
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（1）相同条件下，A的密度是H 2 的28倍，由“同温同压下，密度之比等于气体摩尔质量之比”知，A的相对分子质量为56．A能与银氨溶液反应，所以A中含有醛基，B中含有羧基；B能与HBr反应，说明B中含有碳碳双键，又C能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以推出A中含碳碳双键．醛基的式量为29，据相对分子质量知A中还含有一个C 2 H 3 的基团，所以A的结构简式为CH 2 =CHCHO，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，A→C是醛基被还原，C的结构简式为CH 2 =CHCH 2 OH．故答案为：碳碳双建、醛基 CH 2 =CHCH 2 OH；
（2）A→B是醛基变为羧基，B→D发生加成反应，又E可以与氧气发生连续氧化反应则E的端基碳原子上含有羟基，所以D的结构简式为BrCH 2 CH 2 COOH，则D可以发生取代反应和消去反应，D中没有碳碳双键，不能发生加成反应和加聚反应．故答案为：A、C；
（3）溴原子在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，溴原子变为羟基，由此知E的结构简式为HOCH 2 CH 2 COOH，E→F是羟基被氧化为醛基，F→G是醛基被氧化为羧基，F、G的结构简式分别为OHCCH 2 COOH、HOOCCH 2 COOH；有分子中的官能团可以知E生成高分子化合物发生缩聚反应，即分子间的羟基和羧基发生酯化反应，G与C发生酯化反应．
故答案为：nHOCH 2 CH 2 COOH→HO[CH 2 CH 2 CO 2
OH+（n-1）H 2 O；
HOOCCH 2 COOH+CH 2 =CHCH 2 OH→HOOCCH 2 COOCH 2 CH=CH 2 +H 2 O；
（4）有机物M与A含有相同类型和数目的官能团，且相对分子质量比A大76，则M比A多含一个C 6 H 4 的基团，即M得分子式为C 9 H 8 O；根据条件可知M的同分异构体中含苯环，不与新制氢氧化铜反应，则不含醛基，能与Na反应则含羟基，遇FeCl 3 不出现紫色则不含酚羟基，若该物质中只含有一个取代基，则该取代基为-C≡C-CH 2 OH，有一种结构；若含两个取代基，则为-C≡CH和-CH 2 OH，有邻、间、对三种结构，所以符合条件的M的同分异构体有4种结构，分别为（φ代表苯环）：φ-C≡C-CH 2 OH、φ-C≡CH-CH 2 OH（邻、间、对）．
故答案为：①C 9 H 8 O； ②4；φ-C≡C-CH 2 OH 或φ-C≡CH-CH 2 OH（邻、间、对）．
（2）A→B是醛基变为羧基，B→D发生加成反应，又E可以与氧气发生连续氧化反应则E的端基碳原子上含有羟基，所以D的结构简式为BrCH 2 CH 2 COOH，则D可以发生取代反应和消去反应，D中没有碳碳双键，不能发生加成反应和加聚反应．故答案为：A、C；
（3）溴原子在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，溴原子变为羟基，由此知E的结构简式为HOCH 2 CH 2 COOH，E→F是羟基被氧化为醛基，F→G是醛基被氧化为羧基，F、G的结构简式分别为OHCCH 2 COOH、HOOCCH 2 COOH；有分子中的官能团可以知E生成高分子化合物发生缩聚反应，即分子间的羟基和羧基发生酯化反应，G与C发生酯化反应．
故答案为：nHOCH 2 CH 2 COOH→HO[CH 2 CH 2 CO 2
OH+（n-1）H 2 O；
HOOCCH 2 COOH+CH 2 =CHCH 2 OH→HOOCCH 2 COOCH 2 CH=CH 2 +H 2 O；
（4）有机物M与A含有相同类型和数目的官能团，且相对分子质量比A大76，则M比A多含一个C 6 H 4 的基团，即M得分子式为C 9 H 8 O；根据条件可知M的同分异构体中含苯环，不与新制氢氧化铜反应，则不含醛基，能与Na反应则含羟基，遇FeCl 3 不出现紫色则不含酚羟基，若该物质中只含有一个取代基，则该取代基为-C≡C-CH 2 OH，有一种结构；若含两个取代基，则为-C≡CH和-CH 2 OH，有邻、间、对三种结构，所以符合条件的M的同分异构体有4种结构，分别为（φ代表苯环）：φ-C≡C-CH 2 OH、φ-C≡CH-CH 2 OH（邻、间、对）．
故答案为：①C 9 H 8 O； ②4；φ-C≡C-CH 2 OH 或φ-C≡CH-CH 2 OH（邻、间、对）．
1年前
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