某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。 已知： 请回答下列问题： （1）下列有

（1）B、C (2) 氧化反应
(3) 氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基
(4)
(5)


试题分析：（1）A.由F的结构简式 可知分子式是C ₇ H ₆ NO ₂ Br.错误。B.由于在分子内含有羧基(—COOH)和氨基(—NH ₂ )，所以在分子内羧基与氨基可以结合形成盐，即形成内盐。正确。C．在分子结构上含有羧基、卤素原子，所以能发生取代反应；由于含有两个官能团，所以可发生缩聚反应。正确。D.在一个分子中含有一个羧基，一个卤素原子，水解产生酚羟基和HBr，所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应.错误。选项为B C。（2） 发生硝化反应得到A：对硝基甲苯 ；A在Fe及HCl作用下发生还原反应得到B： ；B与乙酸酐(CH ₃ CO) ₂ O发生取代反应得到C 与CH ₃ COOH；C发生氧化反应得到D 。（3）B→C的化学方程式是 在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，是因为氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。（4）同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有-CHO的A的同分异构体的结构简式为（5）以X 和乙烯CH ₂ =CH ₂ 为原料可合成Y 的合成路线为