（2014•唐山一模）某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z．

已知：

②

苯胺中氨基易被氧化．
请回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为______．C→D的反应类型是______．
（2）下列有关F的说法正确的是______．
A．分子式是C₇H₇NO₂BrB．能形成内盐
C．能发生酯化反应和缩聚反应D．1mol的F最多可以和2mol NaOH反应
（3）B→C的化学方程式是______．在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是______．
（4）D→E反应所需的试剂是______．
（5）同时符合下列条件的Z的同分异构体有______种（不含Z，不考虑立体异构）．
①含有苯环结构②与Z含有相同官能团
写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式______．

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银爵幼苗

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解题思路：据已知反应②和D的结构简式知A为

，B为

，据反应①知C为

，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯环上引入Br原子，E为

，E→F是肽键水解成氨基，可见，B→C是为了保护氨基不被氧化；据已知反应①并结合Y的分子式可见，X→Y是羟醛缩合反应，Y应为

，Z为

．

（1）据已知反应②和D的结构简式知A为；据反应①知C为，C→D是氧化甲基成羧基，
故答案为：；氧化反应；
（2）A、根据F的结构简式可见，其分子式应为C₇H₆NO₂Br，故A错误；
B、F中有羧基和氨基，可以形成肽键，故B正确；
C、F中有羧基和肽键，可以发生酯化反应和缩聚反应，故C正确；
D、1molF能和1molNaOH反应，故D错误；
故选：BC；
（3）B为，C为，由B→C的反应方程式为：，增加B→C反应的目的是保护易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，故答案为：；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
（4）D→E是在苯环上引入Br原子，所需试剂Br₂/FeBr₃或Br₂/Fe，故答案为：Br₂/FeBr₃或Br₂/Fe；
（5）Z为，符合条件的Z的同分异构体中，若有两个取代基则有，及其临位和间位共3种，若只有一个取代基，则为，共4种；其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式有，故答案为：4；．

点评：
本题考点：有机物的推断．

考点点评：本题要充分利用已知反应，并注意分析各物质的结构简式，明确引入官能团的位置．

1年前

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