(2013•崇明县一模)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:

(2013•崇明县一模)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:

(1)A中含有的官能团名称为______,C转化为D的反应类型是______.
(2)1mol E最多可与______mol H2反应;写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:______.
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式______.
A.能够发生银镜反应,也能发生水解反应
B.分子内只含四种不同化学环境氢原子
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧,最后容器中残留的固体物质为______.
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摁呢基 幼苗

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解题思路:(1)由合成流程可知,A为CH3CHO,B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C,C为,C与CH3COCl发生取代反应生成D,D在移动条件下反应生成E;
(2)E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应;
D中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应,生成、CH3COONa、CH3OH;
(3)B为邻羟基苯甲酸,其同分异构体符合:能够发生银镜反应与水解反应,含-OOCH;能与FeCl3溶液发生显色反应,含酚-OH,分子内只含四种不同化学环境氢原子,则-OOCH、-OH处于对位位置;
(4)D中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应生成、CH3COONa、CH3OH,NaOH溶液过量,蒸干灼烧,反应生成与Na2CO3

(1)A氧化生成乙酸,结合A的分子式可知A为CH3CHO,含有醛基.B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C,C为,C与CH3COCl发生取代反应生成D,
故答案为:醛基;取代反应;
(2)E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应,故1mol E最多可与4mol H2反应;
D中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应,生成、CH3COONa、CH3OH,反应方程式为:
故答案为:4;
(3)B为邻羟基苯甲酸,其同分异构体符合:能够发生银镜反应与水解反应,含-OOCH;能与FeCl3溶液发生显色反应,含酚-OH,分子内只含四种不同化学环境氢原子,则-OOCH、-OH处于对位位置,符合条件的B的同分异构体为:
故答案为:
(4)D中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应生成、CH3COONa、CH3OH,NaOH溶液过量,蒸干灼烧,醋酸钠与氢氧化钠反应生成碳酸钠与甲烷,与氢氧化钠反应反应生成与Na2CO3,故残留固体为、Na2CO3
故答案为:、Na2CO3

点评:
本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构;同分异构现象和同分异构体.

考点点评: 本题考查有机物的合成,为高考常见的题型,注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质,熟悉有机物的结构与性质即可解答,题目难度中等,(4)注意根据甲烷的实验室制备原理解答.

1年前

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