某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构).为推测X的分子结构

某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构).为推测X的分子结构,进行如图所示的转化:
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;G、M都能与NaHCO3溶液反应;在X分子结构中,Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种.
(1)G分子所含官能团的名称是______;G不能发生的反应有______(选填序号)
A、加成反应B、消去反应C、氧化反应D、取代反应
(2)X的结构简式是______.
(3)由B转化成D的化学方程式是______.(条件可以不写)
(4)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则F的分子结构有______种.
(5)X的核磁共振氢谱图中有______个峰.
limin123 1年前 已收到1个回答 举报

冬天里的雹子 幼苗

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解题思路:向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,说明X中含有苯环.根据有机物X的分子式C12H13O6Br,不饱和度为
2×12+2-13-1
2
=6
,结合已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键;
由转化关系,B连续氧化生成M,M的分子式为C2H2O4,且M可以和碳酸氢钠反应,则M中含有羧基,所以B为乙二醇、D为乙二醛,M为乙二酸,
I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,E的苯环上的一氯代物只有一种,则两个取代基相同,结合有机物X的分子式及已知部分结构可知,E的结构简式为:,则D是对二苯酚钠;
E中含有酚羟基,B中含有醇羟基,G能和碳酸氢钠反应,则G中含有羧基,根据知,G的结构简式为:
B中含有两个醇羟基,E中含有两个酚羟基,G中含有两个羧基和一个醇羟基,结合知,X中溴原子位于乙二醇的一个醇羟基位置上,综上可知X的结构简式为:

向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,说明X中含有苯环.根据有机物X的分子式C12H13O6Br,不饱和度为
2×12+2-13-1
2=6,结合已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键;
由转化关系,B连续氧化生成M,M的分子式为C2H2O4,且M可以和碳酸氢钠反应,则M中含有羧基,所以B为乙二醇、D为乙二醛,M为乙二酸,
I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,E的苯环上的一氯代物只有一种,则两个取代基相同,结合有机物X的分子式及已知部分结构可知,E的结构简式为:,则D是对二苯酚钠;
E中含有酚羟基,B中含有醇羟基,G能和碳酸氢钠反应,则G中含有羧基,根据知,G的结构简式为:
B中含有两个醇羟基,E中含有两个酚羟基,G中含有两个羧基和一个醇羟基,结合知,X中溴原子位于乙二醇的一个醇羟基位置上,综上可知X的结构简式为:
(1)G的结构简式为:,所以G中官能团是羧基和羟基,
A、G中不含不饱和键,所以不能发生加成反应,故选;
B、G中含有醇羟基,且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,所以能发生消去反应,故不选;
C、该物质是有机物能发生氧化反应,故不选;
D、该物质中含有羧基和醇羟基,所以能发生取代反应,故不选;
故答案为:羟基、羧基,A;
(2)通过以上分析知,X的结构简式为:X的结构简式为:
故答案为:X的结构简式为:
(3)在催化剂、加热条件下,乙二醇被氧气氧化生成乙二醛和水,反应方程式为:
故答案为:
(4)F与互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有,故答案为:2种;
(5)X的结构简式为:,X中含有8种类型的氢原子,所以有8个吸收峰,
故答案为:8.

点评:
本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,难度中等,B发生连续氧化生成M,结合M的分子式及可以与碳酸氢钠反应推断M是解题的关键,再逆推法判断B、D,结合根据有机物X的结构推断与分子式,推断G与E,注意充分利用题中关键信息,是热点题型.

1年前

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