某有机物X（C 12 H 13 O 6 Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为
某有机物X（C 12 H 13 O 6 Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为 （其中R 1 、R 2 为未知部分的结构；R 2 中含有Br原子），为推测X的分子结构，进行如图的转化：  已知向E的水溶液中滴入FeCl 3 溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO 3 溶液反应． （1）M的结构简式为______；其俗称是______； （2）E不能发生的反应有______（填序号）； a．加成反应 b．消去反应 c．氧化反应 d．取代反应 （3）B的核磁共振氢谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子；由B转化成D的化学方程式是______； （4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C 4 H 4 O 4 的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），G生成C 4 H 4 O 4 的化学方程式为：______； （5）已知X中R 1 里含有能与FeCl 3 溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是：______； （6）Y与G互为同分异构体，Y的分子中只含有醛基、羧基、羟基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则Y的分子结构有______种． |
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向E的水溶液中滴入FeCl 3 溶液显紫色反应，说明X中含有苯环．根据有机物X的分子式C 12 H 13 O 6 Br，不饱和度为
2×12+2-13-1
2 =6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C 2 H 2 O 4 ，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，R 2 中含有Br原子，因此R 2 中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），
由（5）中可知，R 1 里含有能与FeCl 3 溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：
，综上可知X的结构简式为：
故G的结构简式为：
，
（1）M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，俗称草酸，故答案为：HOOC-COOH；草酸；
（2）E的结构为
，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故答案为：②；
（3）B为乙二醇，分子中有两种H原子，分别处于亚甲基、羟基上，由乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH 2 -CH 2 OH+O 2
催化剂
.
△ OHC-CHO+2H 2 O，
故答案为：2，HOCH 2 -CH 2 OH+O 2
催化剂
.
△ OHC-CHO+2H 2 O；
（4）G为
，在一定条件下发生反应生成分子组成为C 4 H 4 O 4 的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，故为羟基发生消去反应生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反应方程式为HOOC-CH 2 -CH（OH）-COOH
一定条件
HOOC-CH=CH-COOH+H 2 O，
故答案为：HOOC-CH 2 -CH（OH）-COOH
一定条件
HOOC-CH=CH-COOH+H 2 O；
（5）由上述分析可知，X的结构简式为：
，
故答案为：
；
（6）Y与G互为同分异构体，分子式为C 4 H 6 O 5 ，Y的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为
，故答案为：2．
2×12+2-13-1
2 =6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C 2 H 2 O 4 ，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，R 2 中含有Br原子，因此R 2 中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），
由（5）中可知，R 1 里含有能与FeCl 3 溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：
，综上可知X的结构简式为：
故G的结构简式为：
，
（1）M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，俗称草酸，故答案为：HOOC-COOH；草酸；
（2）E的结构为
，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故答案为：②；
（3）B为乙二醇，分子中有两种H原子，分别处于亚甲基、羟基上，由乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH 2 -CH 2 OH+O 2
催化剂
.
△ OHC-CHO+2H 2 O，
故答案为：2，HOCH 2 -CH 2 OH+O 2
催化剂
.
△ OHC-CHO+2H 2 O；
（4）G为
，在一定条件下发生反应生成分子组成为C 4 H 4 O 4 的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，故为羟基发生消去反应生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反应方程式为HOOC-CH 2 -CH（OH）-COOH
一定条件
HOOC-CH=CH-COOH+H 2 O，
故答案为：HOOC-CH 2 -CH（OH）-COOH
一定条件
HOOC-CH=CH-COOH+H 2 O；
（5）由上述分析可知，X的结构简式为：
，
故答案为：
；
（6）Y与G互为同分异构体，分子式为C 4 H 6 O 5 ，Y的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为
，故答案为：2．
1年前
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