(2010•上海)粘合剂M的合成路线如图所示:

(2010•上海)粘合剂M的合成路线如图所示:
完成下列填空:
1)写出A和B的结构简式.
A______ B______
2)写出反应类型.反应⑥______ 反应⑦______
3)写出反应条件.反应②______ 反应⑤______
4)反应③和⑤的目的是______.
5)C的具有相同官能团的同分异构体共有______种.
6)写出D在碱性条件下水的反应方程式.______.
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156275053 幼苗

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解题思路:根据合成路线图,A为C3H6和后续反应,应为CH3CH=CH2;A转化为B后,B可以继续生成CH2=CHCH2OH,说明B是卤代烃,即
CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br),在碱性条件下加热水解生成CH2=CHCH2OH,被氧化为CH2=CHCOOH,由于CH2=CHCH2OH直接氧化,会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化,则③应为加成反应生成CH3-CHClCH2OH,氧化后生成CH3-CHClCOOH,然后水解生成CH2=CHCOOH,由黏合剂M可知D为CH2=CHCO-NH2,C为CH2=CHCOOCH3,说明CH2=CH-CN在一定条件下
CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3,CH2=CHCOOCH3发生加聚反应生成黏合剂M,结合物质的结构和性质解答该题.

根据合成路线图,A为C3H6和后续反应,应为CH3CH=CH2;A转化为B后,B可以继续生成CH2=CHCH2OH,说明B是卤代烃,即CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br),在碱性条件下加热水解生成CH2=CHCH2OH,被氧化为CH2=CHCOOH,由于CH2=CHCH2OH直接氧化,会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化,则③应为加成反应生成CH3-CHClCH2OH,氧化后生成CH3-CHClCOOH,然后水解生成CH2=CHCOOH,由黏合剂M可知D为CH2=CHCO-NH2,C为CH2=CHCOOCH3,说明CH2=CH-CN在一定条件下
CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3,CH2=CHCOOCH3发生加聚反应生成黏合剂M,则

1)由以上分析可知,A为:CH3CH=CH2,B为CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br),
故答案为:CH3CH=CH2;CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br);
2)根据路线图中的变化,可知反应⑥是酯化反应;反应⑦是加聚反应,
故答案为:酯化反应;加聚反应;
3)反应②是卤代烃水解,其反应条件为:NaOH/H2O,加热;反应⑤为消去反应,条件是:NaOH/C2H5OH,
加热故答案为:NaOH/H2O,加热;NaOH/C2H5OH,加热;
4)由于CH2=CHCH2OH直接氧化,会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化,反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键,
故答案为:保护碳碳双键;
5)C是CH2=CH-COOCH3,含有C=C和-COO-,其含有相同官能团的同分异构体有:HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2等4种,
故答案为:4种;
6)含有肽键,在碱性条件下生成-COONa和NH3,反应的化学方程式为
故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用.

考点点评: 此题考查了有机合成知识,题目难度中等,解答有机合成题时:首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成该有机物的关键和题眼.
①顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成的有机化合物.
②逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,再设计出合理的线路.
③综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推法,同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法.

1年前

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