(2014•上海模拟)药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖,它的合成路线如下:

(2014•上海模拟)药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖,它的合成路线如下:

已知:
A能使三氯化铁溶液显色.
完成下列填空:
(1)写出A的结构简式:______;CH3I的作用______.
(2)写出反应类型:反应②______,反应⑤______.
(3)G中无氧官能团的名称______.
(4)反应④的化学方程式______.
(5)同分异构体中,能与氯化铁溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物有两种的有机物有______种;
(6)写出甘氨酸(H2N-CH2-COOH)和G发生缩合生成二肽的结构简式:______.
阿炳二号 1年前 已收到1个回答 举报

被oo的一块石头 幼苗

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解题思路:A能使三氯化铁溶液显色,说明A中含有酚羟基,A和碘烷发生取代反应生成,则A的结构简式为发生反应生成B,根据和B的分子式知,该反应发生取代反应,
B发生一系列反应生成,根据的结构简式知,B的结构简式为,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C的结构简式为,C被氧化生成D,D的结构简式为,根据题给信息知,和氢氰酸发生加成反应生成E,E发生水解反应生成,E的结构简式为发生反应生成F,F反应生成G,G发生取代反应生成阿莫西林,则G的结构简式为,F的结构简式为

A能使三氯化铁溶液显色,说明A中含有酚羟基,A和碘烷发生取代反应生成,则A的结构简式为发生反应生成B,根据和B的分子式知,该反应发生取代反应,
B发生一系列反应生成,根据的结构简式知,B的结构简式为,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C的结构简式为,C被氧化生成D,D的结构简式为,根据题给信息知,和氢氰酸发生加成反应生成E,E发生水解反应生成,E的结构简式为发生反应生成F,F反应生成G,G发生取代反应生成阿莫西林,则G的结构简式为,F的结构简式为
(1)通过以上分析知,A的结构简式为,酚羟基易被氧化,为防止酚羟基被氧化,使酚羟基和碘烷发生取代反应,所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化,
故答案为:;保护酚羟基,防止被氧化;
(2)通过以上分析知,②属于取代反应,⑤属于加成反应,
故答案为:取代;加成;
(3)G的结构简式为,G中无氧官能团名称是氨基,
故答案为:氨基;
(4)④的反应为
故答案为:
(5)同分异构体中,能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且苯环上的一氯代物有两种,如果苯环上有酚羟基和乙基,酚羟基和乙基处于对位,则只有一种结构;如果苯环上有两个甲基和一个酚羟基,则两个甲基位于酚羟基的邻位或酚羟基的间位,所以符合条件的一共有3种,
故答案为:3;

(6)G的结构简式为,甘氨酸(H2N-CH2-COOH)和G发生缩合生成二肽的结构简式为
故答案为

点评:
本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构.

考点点评: 本题考查了有机物的推断,根据有机物的官能团确定其具有的性质,再结合题给信息进行推断,注意醛基和氢氰酸发生加成反应时的断键部位,为易错点,难度中等.

1年前

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