wuu38302
幼苗
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我慢慢解释,希望楼主别烦哈.
1、
根据扎伊采夫规则应当是“穷的更穷”,似乎应得炔烃,但也要具体问题具体分析.不妨做如下假设:
(1)假设消去第一个水后得到的是2-丁烯-2-醇,但要注意这时形成的是烯醇式,故会重排为更稳定的2-丁酮(烯醇-酮互变).这样实际上再继续消去下一个水时就不能进行了(因为变成了酮)
(2)假设消去第一个水后得到的是3-丁烯-2-醇,它是稳定的,所以可以发生下一步反应,继续消去一分子水,这时显然不可能形成1,2-丁二烯(累积二烯烃是极不稳定的),那么看来,这种情况最终将形成1,3-丁二烯.
实际来看,化学反应都是平衡,故以上这两个过程是存在相互竞争的,也就是说,存在下列平衡:
(情况1产物)2-丁酮 2,3-丁二醇 1,3-丁二烯(情况2产物)
2-丁酮属于酮,1,3-丁二烯属于稳定的共轭二烯烃,前者的沸点远远高于后者(酮沸点>烯烃),故在实际加热反应时,丁二烯会优先离开反应体系,从而拉动整个平衡向着生成丁二烯的方向移动.
所以最终生成的是丁二烯.
2、可以将原料2-丁烯加入溴的四氯化碳溶液,生成2,3-二溴丁烷,然后加入氢氧化钠溶液,生成2,3-丁二醇,再按第一问说的步骤加入硫酸消去即可.
1年前
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