环醚在酸中怎么断裂?一个五元环,其中有两个O原子(中间有一亚甲基隔开),酸性水解的时候,该怎么断?会生成什么?请讲讲反应

环醚在酸中怎么断裂?
一个五元环,其中有两个O原子(中间有一亚甲基隔开),酸性水解的时候,该怎么断?会生成什么?请讲讲反应机理
莫庭均 1年前 已收到2个回答 举报

mickydyn 幼苗

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1,3-二氧杂环戊烷,又称甲醛缩乙二醇,是在有机合成中,为了保护甲醛醛基,让乙二醇在酸性条件下与甲醛反应,生成甲醛缩乙二醇和水,甲醛缩乙二醇属于醚,比较稳定,从而保护了醛基,这种只间隔一个碳原子(CH2)的二醚具有比较特殊的性质,在酸性条件下水解,可以已恢复原来的羰基,反应机理是:H3O+解离出的一个H+与1,3-二氧杂环戊烷中的一个氧原子结合,形成一个氧钅翁离子,然后水分子中的氧原子孤对电子进攻两个氧之间的碳原子,已经连有氢的氧原子与这个碳原子之间的化学键也断开,形成HO-CH2-O-CH2-CH2-OH,然后中间那个氧被质子化成氧钅翁离子,然后与HOCH2相连的C-O键断裂,生成HOCH2CH2OH和HOCH2(+),HOCH2(+)立即重排成(+)HO=CH2,最后失去质子形成甲醛CH2=O.图示:

1年前

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钟gg 幼苗

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过氧化乙醚因含过氧团(—O—O—),性质很不稳定,不挥发,多沉于器皿底部,当浓度达到一定程度时,受热或受撞击易发生爆炸。所以蒸馏乙醚时,不宜蒸干,以防发生意外。人体吸入少量的过氧化乙醚对呼吸道有刺激作用,吸入多量时能引起肺炎和肺水肿。 ⒉盐的形成 醚的氧原子有未共用电子对,能接受强酸中的氢离子,通过配位键与强酸的氢离子结合生成?盐,因此醚能溶于浓强酸如浓硫酸、浓盐酸等。...

1年前

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