某有机物X（C 13 H 13 O 7 Br）遇到FeCl 3 溶液显紫色，其部分结构简式如下：

某有机物X（C₁₃ H₁₃ O₇ Br）遇到FeCl₃ 溶液显紫色，其部分结构简式如下：

已知：①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物；
②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D，D的分子式为C₄ H₆ O₅ ；
③C能发生银镜反应．
试回答：
（1）D中所含官能团的名称是______，D不能发生的反应类型是______（填序号）．
①加成反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应．
（2）D的一种同分异构体E有如下特点：1molE可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6L H₂ （标准状况下），1mol E可以和足量NaHCO₃ 溶液反应，生成1mol CO₂ ，1mol E还可以发生银镜反应，生成2mol Ag．试写出E可能的结构简式______．
（3）A和D在一定条件下可以生成八元环酯，写出此反应的化学方程式______．
（4）若C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种，则F可能的结构简式为______，写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式______．
（5）F的一种同分异构体是制取阿司匹林（

）的原料，试写出其结构简式______，它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为______．

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忽幽倾城幼苗

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X遇FeCl₃ 溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，X可能为

，D的分子式为C₄ H₆ O₅ ，D为

，可知B为

，A为CH₂ OHCH₂ OH，C为

，
（1）D为

，含羧基、羟基，可发生消去、氧化、酯化反应，不能发生消去反应，故答案为：羧基、羟基；①；
（2）D的一种同分异构体E有如下特点：1molE可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6L H₂ （标准状况下），则含3个-OH，1mol E可以和足量NaHCO₃ 溶液反应，生成1mol CO₂ ，则含1个-COOH，1mol E还可以发生银镜反应，生成2mol Ag，含1个-CHO，则E可能的结构简式为