为什么环戊基乙烯加HCl时碳正离子重排到2°碳上?旁边有3°碳呀?

为什么环戊基乙烯加HCl时碳正离子重排到2°碳上?旁边有3°碳呀?
产物为1-甲基-2-氯环戊烷,为什么不重排到3°碳?
产物中改为环己烷……
淡墨生尘 1年前 已收到6个回答 举报
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fy13393 春芽

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这个碳正离子稳定性好像没能得到加强,暂时不知怎么解释...那位五元环108°的肯定是错误的,因为环戊烷的五个碳不在一个平面内,环己烷也是...

1年前

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ygp12 果实

共回答了9537个问题采纳率：0.2% 举报

实验结果呀

1年前

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2000商检7615 幼苗

共回答了60个问题 举报

我想应该是因为五元环键角108度依然有一定的环张力
因此产物趋向于生成六元环
邻位的亚甲基带上一个电子接到C+上形成六元环和3°C+ 氯离子再进攻C+
我觉得你的想法也不是不正确 3°碳上一个氢原子可以迁移到2°碳的碳原子上
形成一个3°碳的C+
但是事实是这样我们只能用理论解释它而不是否认呢它了对不...

1年前

2

qhwyzzw 幼苗

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主要是六元环比五元环稳定

1年前

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udbaps1234 花朵

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在重排反应中,最常见的方式是分子内的1.2迁移。一般说来碳正离子的重排是通过烷基,芳基或氢带着它的电子对来进行转移,并在基团离去的碳原子上形成一个新的碳正离子。
碳重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类数十个小类，十分复杂。你的问题似乎只能从六元环比五元环更稳定来解释。一下子也说不清到底怎么回事。...

1年前

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wsq197008 花朵

共回答了847个问题 举报

不好画图，用C5H9-代替环戊基
C5H9-CH=CH2，与HCl发生加成，这是一个亲电加成，所以首先是H+加在端位=CH2上，得到C+离子
C5H9-CH+-CH3
此时，环戊基上与CH+相邻的是3级C，但是它是不会重排的，因为它已经连在CH+上了，重排，就只能是旁边的CH2，即2级C原子，带着它的H重排到CH+上，从原来的五元环转化为六元环。
这个过程，称为西格...

1年前

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