（2012•天津）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如下：

解题思路：（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基；
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物；
（3）根据B的结构简式书写B的分子式，注意利用H原子饱和碳的四价结构；
B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，据此结合B的分子式书写；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成；

结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为，故E发生酯化反应生成F；
（5）由反应条件可知，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH₃MgBr等；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E为，含有羧基与C=C双键，F为，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，故选择试剂区别羧基、酯基、羟基即可，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，碳酸氢钠与羧基反应，据此进行区别；
（8）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上．

（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为，
故答案为：；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C₈H₁₄O₃，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成，属于取代反应，
结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为，故E发生酯化反应生成F，
故答案为：取代反应；酯化反应；
（5）由反应条件可知，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，C→D的反应方程式为+2NaOH +NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH +NaBr+2H₂O；
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH₃MgBr等，故答案为：CH₃MgBr；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E为，含有羧基与C=C双键，F为，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出F，再碳酸氢钠与羧基反应，区别G与F，故答案为：Na；NaHCO₃溶液；
（8）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：，故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件即反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．