用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?空间位阻的原因苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式刚上三节有机,


用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?
空间位阻的原因
苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式
刚上三节有机,一些问题不太明白,
游人-QQQ 1年前 已收到2个回答 举报
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opelzq 幼苗

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1、因为Br是邻对位定位基,要是先上Br,那么得到的就只能是1-溴-2-硝基苯,或者1-溴-4-硝基苯了.
而硝基是间位定位基.

2、这是一个亲电取代反应,所以会出现C+离子中间体,即先生成C-C-C-C+碳正离子,相对来讲这个碳正离子的稳定性并不大,会发生重排,变成C-C-C+-C离子,因为碳正离子的稳定性有区别.

1年前 追问

9

游人-QQQ 举报

当有2个取代基时，如何判断第三个取代基的位置？求指教!

举报 opelzq

看两个基团额共同作用。 1、若步矛盾，自然最好。 2、若矛盾，首先考虑活化基团（多数是邻对位定位基）的定位作用。 3、若2个都是活化基团，又存在矛盾，则认为活化基团的作用有强弱之分，一般，-OR,-NR2 > -CR3

百年孤独001 幼苗

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主要是硝基的吸电子性太强，先上硝基再溴代很难发生反应
苯和1-氯丁烷反应，n-丁基的碳正离子可以重排成1-CH(CH3)CH2CH3正离子
至于你说的空间位阻，我不太明白，可能是苯环上大的集团再发生亲电取代容易发生在对位吧

1年前

2
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