18日化学6,某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,

18日化学6,某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,
B跟盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D,E都不能发生银镜反应.由此判断A的可能结构有
A 6种 B 4种 C 3种 D 2种
我的疑问是,我怎么觉得是5种呢,为什么不是5种呢?
很闲很闲 1年前 已收到1个回答 举报

pausees 幼苗

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答案选D,只有两种结构.分别对应如图的结构式:


首先,这道题目说A分子可以在NaOH、加热的条件下分解,同时分子式中含有两个O原子,很容易推测出这是一个酯的结构.

酯的水解,产物为醇类和羧酸(盐).醇被催化氧化后得到醛或酮.伯醇(羟基所连接的碳上有2个H的醇)被氧化成醛;仲醇(羟基所连碳上连有1个H)被氧化成酮;叔醇(羟基碳上没有H)不能被氧化.
根据题目中【C在铜催化和加热条件下氧化为E】这句话,可以得出产物中这个醇类还是可以被氧化的.因此排除所有水解产物为叔醇的可能结构,如图中的两种被排除:



其中,含有醛基结构的产物(包括醛和甲酸),可以发生银镜反应.酮类则不能.因此我们所需要的结构,水解后既不能产生伯醇,也不能产生产生甲酸.如图中的水解产物为仲醇和甲酸的结构被排除:



至于排除甲酸的原因,可以看红色标注的结构.这个结构反方向来看,也是一个醛基.同样可以发生银镜反应.


因此,我们所需要的结构就是:水解后产生仲醇和含碳数大于1的羧酸.就是最开始的那两个结构式.



如有疑惑,欢迎追问

1年前 追问

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很闲很闲 举报

你好!我是这么想的,它不是说最后两个产物都不能发生银镜反应吗?那我想,酸反正不能发生银镜反应,那我就看催化氧化能得到铜的醛,然后我根据它的碳原子数写出催化氧化只能得到醛的结构,就是这5种,你这种做法排除时是怎么想到酯分解后得到哪些产物呢?万一想漏了呢?

举报 pausees

甲酸是可以发生银镜反应的。(见红色标注结构和上面粗体字的解释) 酯分解的产物,一种是醇、另一种则是酸。排除酸不去考虑,醇类的结构可能有三种:伯醇、仲醇、叔醇。催化氧化后的产物依次是:醛、酮、不能反应。 由于酸不能是甲酸,因此6个碳中,至少有2个碳是在羧酸一侧;因此,醇的含碳数可能为:1、2、3、4。由于题目要求仲醇,因此含碳数1、2的醇排除。从含碳数3、4的结构中挑选仲醇。 含碳数为3的仲醇只有一种;含碳数为4的醇有两种(不包含伯醇),去除一种叔醇,还剩下一种仲醇。总计两种醇。就是答案中的两个结构。 对于这种题目,计算好两侧的含碳数即可~ 希望能够帮助到你~ 如有疑惑,欢迎追问
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