有关大学有机化学中溶剂化的问题,高手请进,谢谢

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课本上说“对于SN1反应来说,增加溶剂的极性有利于碳正离子和卤负离子的形成与稳定存在,有利于SN1反应的进行;但对SN2来说,增加溶剂的极性反而使极性较大的亲核试剂溶剂化,在形成过渡态的时候还要先除去亲核试剂周围的部分溶剂分子,因此不利于SN2的反应进行.”我想问的是,虽然极性溶剂是有利于SN1中于碳正离子和卤负离子的形成与稳定存在,但要让他们结合,不也还得除去周围的容积分子吗?这一步不也是阻碍的吗?那位什么还说是有利于SN1反应的呢?求解释,谢谢各位!
342042755 1年前 已收到3个回答 举报

敦煌种业年内翻倍 春芽

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从反应所需的总能量来解释吧,还就是过渡态是亲核反应的决速步,也就是整个反应最关键,需要能量最多速率也较慢的一步,sn2反应的亲核进攻和离去整个过程都会受到溶剂极性的影响,整个过程都是决速步,溶剂的极性太强的话就造成过渡态的能量较高,sn1是先离去后与亲核试剂结合的,它的决速步是前一部分,也就是离去那一步,溶剂极性强有利于被取代基团的溶剂化和离去,至于与亲核试剂的结合不是关键步骤.

1年前 追问

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342042755 举报

你好,我还有个疑问,在这句话中“溶剂极性强有利于被取代基团的溶剂化和离去”,为什么取代基团溶剂化以后就有利于离去?是越溶剂化,越易离去吗?要不是,那是什么原因?

举报 敦煌种业年内翻倍

取代基是带负电的,它会跟溶剂的正电端产生一种作用力,减弱了取代基与被亲核的碳原子的作用力,使得取代基易于离去,溶剂化有利于取代基的离去,同时也不利于亲核试剂的进攻,结合sn1和sn2的反应特点,可以发现溶剂化对sn1是更有利的,理论上是越溶剂化(即溶剂的极性越强)取代基越易离去,但可能会对亲核试剂的进攻正碳不利。

lyvon 幼苗

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离子作用比分子和离子之间的作用强的多,可以忽略或者了吧

1年前

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王字 幼苗

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我也不是很懂,SN2的区别貌似是会与溶剂形成过渡态。。。。

1年前

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