百思不得其解的有机化学题化合物A(C9H10O3),不溶于水、稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于稀氢氧化钠溶液.A与稀氢氧

百思不得其解的有机化学题
化合物A(C9H10O3),不溶于水、稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于稀氢氧化钠溶液.A与稀氢氧化钠水溶液共热后,将溶液冷却、酸化,得到一个沉淀B(C7H6O3),B能溶于碳酸氢钠溶液,并放出气体;B与三氯化铁溶液作用呈现紫色,B在酸性介质中可以进行水蒸气蒸馏.写出A和B的构造式.
heiskyl 1年前 已收到4个回答 举报

a4321 种子

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1.首先从它的化学式可以知道不饱和度=5,9个碳以上不饱和度4以上一般都含有苯环,而苯环已经占了4个不饱和度了,还剩下一个不饱和度.
2.不溶于水、稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于稀氢氧化钠溶液,说明其酸性比碳酸弱,说明含有酚羟基.
3.继续看,将溶液冷却、酸化,得到一个沉淀B(C7H6O3),B的不饱和度还是5,而且先加碱再加酸就变沉淀了,很显然是个羧酸.,这个与后面的能溶解碳酸氢钠很吻合.很显然是A是个酯的结构,这就是为什么A不溶于稀碳酸氢钠溶液但水解后酸化成B就能溶解碳酸氢钠了.
4.再看,B能与三氯化铁溶液作用呈现紫色说明其含有酚羟基,所以B得结构大概就知道了,即是苯环上有一个羟基和一个羧基,但这两个基团是邻位,间位,还是对位还不知道.
5.最后那句话至关重要:在酸性介质中可以进行水蒸气蒸馏.B知道是羧酸和酚,一般来讲它的沸点应该比水高,但就是最后这句话说明它的沸点比水还低了,什么原因呢,将其可能的3种结构画出来,可以看出由于羟基和羧基处于邻位,形成分子间的氢键,反而使其沸点比水还低.所以B是邻羟基苯甲酸.
6.那么A就是邻羟基苯甲酸乙酯
做有机推断题就是带点猜,前后连贯的看..

1年前

30

CDFZ 幼苗

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B能溶于碳酸氢钠溶液,并放出气体;B与三氯化铁溶液作用呈现紫色说明B含有酚羟基和羧基,在结合化学式就可以知道了,A应该是它的酯类。

1年前

4

xixixi_2 幼苗

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我对于最后一个条件不太会用但大概思路给你一个吧。
首先算A的不饱和度,是5,根据B能变紫说明B中有苯酚基团的,所以A中肯定有苯环(4个不饱和度)和一个双键,又因为不能是酸(否则就和碳酸氢钠反应了),所以有一个酯基。
再回头看B,B能和碳酸氢钠反应生成CO2,所以B是个酸,而B中只有7个C,所以是个甲酸基团
综合看就是A中有一个苯环,一个酚基,一个甲酸某酯基团。
剩下...

1年前

1

法河拉 幼苗

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A是邻羟基苯甲酸乙酯,o-C6H4(OH)COOC2H5
B是邻羟基苯甲酸 ,o-C6H4(OH)COOH

1年前

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