当归素是一种治疗偏头痛的有效新药。以下是某研究小组开发的生产当归素的合成路线。

（1）C ₃ H ₄ O ₄ （2分）　 （2分）
（2）AD（2分）
（3）
+CO ₂ ↑（3分）
（4）碳酸氢钠（2分）
（5）4（2分）　
（或 或 或 ）（2分）

（1）根据已知④知,醛与二元羧酸发生加成、消去反应。由已知①“A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体（标准状况）”知,A为二元羧酸,结合A的相对分子质量和已知信息可推知:A为HOOCCH ₂ COOH,B为 。（2）C中含有酚羟基、碳碳双键、羧基,故能发生氧化反应和酯化反应。（3）C的分子式为C ₁₁ H ₁₀ O ₆ ,D的分子式为C ₁₀ H ₁₀ O ₄ ,由质量守恒知,另一产物为CO ₂ ,所以发生了类似已知④的化学反应。D的结构简式为 。（4）比较D与当归素的组成知,D与E的反应过程是D（—COOH） 当归素（—COONa）,只能选择碳酸氢钠溶液,不能用碳酸钠溶液,因为酚羟基能与碳酸钠反应。（5）符合条件的D的同分异构体:苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上的氢原子处于对称位置,且苯环上只有两种氢原子,所以该同分异构体属于二元羧酸,则它们分别是 、 、
、 。