a13807301716
春芽
共回答了25个问题采纳率:84% 举报
CH3COCH3 > CH3COOCH3 >CH3CH=CH2
酸性大小是比较alfa位上质子离解的难易程度.
H-CH2-CO-CH3 === H+ + (-)CH2COCH3 [(-) 表示碳负离子]
在丙酮的情况下可以生成的烯醇式:即:(-)CH2COCH3=== CH2=C(O-)CH3
即这个负离子因为羰基而被稳定.
在乙酸酯的情况下, 虽然也可以有烯醇式, 但因为另外的一个OCH3的存在, 导致排斥.
在CH3CH=CH2情况下, 虽然双键也可以有一定的稳定负离子作用, 但比含有羰基的物质要弱的多.
1年前
追问
7
江南烟雨画
举报
为什么OCH3排斥,那个CH3就不排斥呢.....大谢~
举报
a13807301716
因为OCH3 上的氧上的孤对电子的给电子效应, 电子会向羰基氧上离域, 因此酯基上的羰基氧不如酮羰基上的氧能更多的接受α-位上负离子的离域。