[有机化学][急..]比较物质中氢的酸性

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[有机化学]比较物质中氢的酸性
CH3COOCH3,CH3COCH3,CH3CH=CH2...
比较左边甲基的氢的酸性...
答得好的,一定再加分.大谢...
江南烟雨画 1年前 已收到4个回答 举报

a13807301716 春芽

共回答了25个问题采纳率:84% 举报

CH3COCH3 > CH3COOCH3 >CH3CH=CH2
酸性大小是比较alfa位上质子离解的难易程度.
H-CH2-CO-CH3 === H+ + (-)CH2COCH3 [(-) 表示碳负离子]
在丙酮的情况下可以生成的烯醇式:即:(-)CH2COCH3=== CH2=C(O-)CH3
即这个负离子因为羰基而被稳定.
在乙酸酯的情况下, 虽然也可以有烯醇式, 但因为另外的一个OCH3的存在, 导致排斥.
在CH3CH=CH2情况下, 虽然双键也可以有一定的稳定负离子作用, 但比含有羰基的物质要弱的多.

1年前 追问

7

江南烟雨画 举报

为什么OCH3排斥,那个CH3就不排斥呢.....大谢~

举报 a13807301716

因为OCH3 上的氧上的孤对电子的给电子效应, 电子会向羰基氧上离域, 因此酯基上的羰基氧不如酮羰基上的氧能更多的接受α-位上负离子的离域。

j4hrvb 幼苗

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都一样啊

1年前

1

sunzysmile 幼苗

共回答了1个问题 举报

应该是看右边官能团吸引电子的能力大小,这么看来左边甲基酸性依次递减,说实话,这题目挺次的。

1年前

0

Sara爱 幼苗

共回答了101个问题 举报

丙烯最差,乙酸甲酯次之,丙酮最强嗯...求问..为什么...比较形成碳负离子的难易程度,丙烯的阿尔法氢活性显然很弱,我们用什么碱都很难把它变成碳负离子。酯在克莱森缩合的时候要求严格无水,否则产率立刻低到爆,用的催化剂也是氢钠,最差也是乙醇钠才行。但是丙酮用氢氧化钠就可以羟醛缩合了诶.....好专业的术语,好吧..我才刚学没多久,可不可以用共轭效应,诱导效应之类的来解释一下~~拜托了这样我没法解释酯...

1年前

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