(2009•上海)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示

(2009•上海)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线).
已知:R-Cl[HCN/催化剂]R-CN
H2
催化剂
R-CH2NH2

完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应②______,反应③______;
(2)写出化合物D的结构简式:______;
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:______;
(4)写出反应①的化学方程式:______;
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是______.
a.NaOHb.Na2CO3c.NaCld.HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):______.
hanguang868 1年前 已收到1个回答 举报

大小小小 幼苗

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解题思路:结合题目信息再采用逆推法,由尼龙-66的结构简式可推知C为HOOC-(CH24-COOH,E为H2N-(CH26-NH2,A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,由C到D为已二酸与氨气生成铵盐,故D为NH4OOC(CH24-COONH4.C为已二酸,E中含有碱性基团-NH2,故可与HCl发生反应,对比B的分子式可反应产物可知B为,根据有机物官能团的转化和性质以及题目要求和解答该题.

由尼龙-66的结构简式可推知C为:HOOC-(CH24-COOH,E为H2N-(CH26-NH2,A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,由C到D为已二酸与氨气生成铵盐,故D为NH4OOC(CH24-COONH4.C为已二酸,E中含有碱性基团-NH2,故可与HCl发生反应,对比B的分子式可反应产物可知B为
(1)对比B的分子式可反应产物可知B为,反应氧化反应生成,C为HOOC-(CH24-COOH,E为H2N-(CH26-NH2,二者发生缩聚反应生成尼龙-66,故答案为:氧化反应;缩聚反应;
(2)由以上分析可知D为NH4OOC(CH24COONH4,故答案为:NH4OOC(CH24COONH4
(3)C为已二酸,与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基,一个羧基可用一个醛基和一个羟基代替,故可写为:,故答案为:
(4)反应①是发生了1,4-加成反应,故反应①的化学方程式为:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,
故答案为:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl;
(5)E为H2N-(CH26-NH2,含有氨基,具有碱性,可与酸反应,故答案为:d;
(6)B为,可由环己烯与水发加成反应生成,方程式为
故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的合成.

考点点评: 本题着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力.本题涉及到有机物性质、有机官能团,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求.解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断.题目难度中等.

1年前

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