看到文献关于碳负离子稳定性的问题,能稳定碳负离子必定是吸电子基团,能活化a-H的基团顺序为硝基,羰基,氰基,酯基.顿时想

看到文献关于碳负离子稳定性的问题,能稳定碳负离子必定是吸电子基团,能活化a-H的基团顺序为硝基,羰基,氰基,酯基.顿时想到为什么没有卤素呢,氟氯电负性不是很强的么 为什么不能活化所连碳上的氢从而形成碳负离子显酸性?还请高人指点······
kokoqq 1年前 已收到1个回答 举报

纯白de羽毛 春芽

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不仅是吸电子的问题,还有一个共振(电子离域)的问题,硝基,羰基,氰基,酯基这些化合物的a-H拔掉形成碳负离子后,可以共振使电子分散,从而稳定.而卤素化合物只存在吸电子效应,不能使形成的碳负离子稳定;再加上卤素又容易被取代,即使能形成,也会马上发生取代反应而消失.

1年前 追问

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kokoqq 举报

豁然开朗···同样是吸电子基,这也就是为何卤素所连c原子为正电的原因?同理也是为何硝基所连c易脱质子而形成稳定碳负离子的原因?
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