某化合物A的分子式为C5H802,它能与Tollens试剂起银镜反应并生成分子式为C5H8O3的化合物B,B能起碘仿反应

某化合物A的分子式为C5H802,它能与Tollens试剂起银镜反应并生成分子式为C5H8O3的化合物B,B能起碘仿反应并生成分子式为C4H6O4的化合物C.加热C,可得化合物D,而D水解又得回C.将A在稀的NaOH溶液中加热得到分子式为C5H60的化合物E,E既能与羟胺反应生成肟,又能使溴水褪色,试推出化合物A,B,C,D,E的结构式,并写出各步反应式.
zhang_leen 1年前 已收到1个回答 举报

xunyicao1983 幼苗

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A、4-氧代戊醛CH3COCH2CH2CHO
B、4-氧代戊酸CH3COCH2CH2COOH
C、丁二酸 HOOC-CH2-CH2-COOH
D、丁二酸酐(五元环状结构,不好打,你自己画吧,丁二酸分子内两羧基脱水即可)
E、2-环戊烯酮

CH3COCH2CH2CHO + Tollens===CH3COCH2CH2COOH 醛被氧化成羧酸
CH3COCH2CH2COOH + I2 + NaOH ===HOOC-CH2CH2-COOH +CHI3 碘仿反应
HOOC-CH2-CH2-COOH ===丁二酸酐===水解后又生成丁二酸
CH3COCH2CH2CHO + OH-===发生分子内的羟醛缩合反应,生成环状的2-环戊烯酮,其羰基可与羟胺反应成肟,双键可与溴加成使其褪色.

1年前

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