[有机化学基础]已知两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,它将发生脱水反应:现有分子式为C9H8O2Br2的物

[有机化学基础]已知两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,它将发生脱水反应:现有分子式为C9H8O2Br2的物质M,在一定条件下可发生下图所示一系列反应(已知有机物A的相对分子质量为60):

请回答下列问题:
(1)A的名称为______.
(2)M的结构简式为______.
(3)写出下列反应的化学方程式:
①B→C:______;
②F→G:______.
(4)E的某相邻同系物X,已知X苯环上的核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子,则X的结构简式是______.
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逍遥飞雪 幼苗

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解题思路:M在稀硫酸条件下发生水解反应生成A与B,则A含有含有酯基,B遇氯化铁溶液显紫色,则B含有酚羟基-OH,结合M的分子式可知,A为羧酸,A的相对分子质量为60,则A为CH3COOH.
B的水解产物C可以与银氨溶液反应,则C含有-CHO,同时酚羟基-OH与氢氧化钠反应,C中还含有-ONa基团,故B生成C的过程中发生同一碳原子上的2个-OH的自动脱水.D酸化得到E,E种含有-COOH、-OH,E与氢气发生完全加成反应,苯环也发生加成反应生成F,F中含有含有-OH、-COOH,F在浓硫酸、加入条件下生成G,G能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G中含有不饱和键,则F发生消去反应生成G,F转化为G时,只有一种产物,则六元环上的取代基处于对位位置,综合上述分析可得,B为、C为、D为,E为,F为,G为,故M为,据此解答.

M在稀硫酸条件下发生水解反应生成A与B,则A含有含有酯基,B遇氯化铁溶液显紫色,则B含有酚羟基-OH,结合M的分子式可知,A为羧酸,A的相对分子质量为60,则A为CH3COOH.
B的水解产物C可以与银氨溶液反应,则C含有-CHO,同时酚羟基-OH与氢氧化钠反应,C中还含有-ONa基团,故B生成C的过程中发生同一碳原子上的2个-OH的自动脱水.D酸化得到E,E种含有-COOH、-OH,E与氢气发生完全加成反应,苯环也发生加成反应生成F,F中含有含有-OH、-COOH,F在浓硫酸、加入条件下生成G,G能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G中含有不饱和键,则F发生消去反应生成G,F转化为G时,只有一种产物,则六元环上的取代基处于对位位置,综合上述分析可得,B为、C为、D为,E为,F为,G为,故M为
(1)由上述分析可知,A为CH3COOH,名称为乙酸,
故答案为:乙酸;
(2)由上述分析可知,M的结构简式为
故答案为:
(3)①B→C反应的方程式为:
②F→G反应的方程式为:
故答案为:
(4)E()的某相邻同系物X,X比E多1个CH2原子团,含有官能团相同,已知X苯环上的核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子,X中含有2个取代基且处于对位,则X的结构简式是
故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查有机物的推断,涉及酯、醛、羧酸、卤代烃、醇、酚的性质等,题目难度较大,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型.对学生的逻辑推理有较高的要求,掌握官能团的性质是关键,注意把握题给信息,采取正推法与逆推法相结合的方法推断.

1年前

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