有机化学中涉及到的人名反应,人名试剂,最好都列举出来,并举个例子

有机化学人名反应
Arbuzov反应
亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷
卤代烷反应时其活性次序为R'I >R'Br >R'Cl除了卤代烷外烯丙型或炔丙型卤化物 卤代醚
或 卤代酸酯对甲苯磺酸酯等也可以进行反应当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时
总是先脱除含碳原子数最少的基团
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得
如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同即 R' = R则 Arbuzov
反应如下
这是制备烷基膦酸酯的常用方法
除了亚磷酸三烷基酯外亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应例如
反应机理
一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应
反应实例
参考文献
[1] A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1906, 38, 687.
[2] A. Michaelis, Ber., 1898, 31, 1048.
[3] Organic Reactions, 1951, 6, 276.
[4] D. Redmore, Chem. Rev., 1971, 71, 317
Arndt-Eister反应
反应机理
反应实例
参考文献
[1] W. E. Bachmann, W. S. Struve, Org.Reactions, 1942, 1, 38.
[2] F. Arndt, B. Eistert, W. Partale, Ber., 1927, 60,1364.
[3] F. Arndt, J. Amende, Ber., 1928, 61, 1122.
[4] F. Arndt, B. Eistert, J. Amende, Ber., 1928, 61, 1949.
Baeyer-Villiger 氧化
反应机理
反应实例
参考文献
[1]S. L. Friess, Rex Pinson Jr., J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 1302.
[2] S. L. Friess, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 2571.
[3] C. H. Hassall, Org. Reactions, 1957, 9, 73-106.
[4] S. L. Friess, P. E. Frankenburg, J. Amer. Chem. Soc.,1952, 74, 2679.
[5] J. Meinwald, J. J. Tufariello, J. J. Hurst, J. Org. Chem., 1964, 29, 2914.
Beckmann 重排
肟在酸如硫酸多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷三氯化磷苯磺酰氯亚硫酰氯等作用下发
生重排生成相应的取代酰胺如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺
反应机理
在酸作用下肟首先发生质子化然后脱去一分子水同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的
氮原子上所形成的碳正离子与水反应得到酰胺
迁移基团如果是手性碳原子则在迁移前后其构型不变例如
反应实例
参考文献
[1] E. Beckmann, Ber., 1886, 19,988; 1887, 20, 1507.
[2] W. Z. Heldt, Org. Reactions, 1960, 11, 1~156.
[3] J. Kenyonn, A. Campbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.
[4] J. Kenyonn, D. P. Young, J. Chem. Soc., 1941, 263.
Birch 还原
反应机理
反应实例
参考文献
[1] A. J. Birch, Quart. Rev.(London), 1950, 4, 6993.
[2] A. J. Birch, H. Smith, Quart. Rev.(London), 1958, 12, 1733.
[3] A. J. Birch, Subba Rao, Adv. Org. Chem., 1972, 8, 165.
[4] A. J. Birch, D. Nasipuri, Tetrahedron, 1959, 6, 148.
[5] R. A. Benkeser, M. L. Burrous et al., J. Org. Chem., 1963, 28, 1094.
[6] H. Kwart, R. A. Conley, J. Org. Chem., 1973, 38, 2011.
Bucherer 反应
反应机理
反应实例
参考文献
[1] H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1904, 69(2), 49.
[2] H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1904, 70(2), 345.
[3] H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1907, 75(2), 249.
[4] H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1905, 75(2), 433.
[5] N. L. Drake, Org. Reactions, 1942, 1, 105.
[6] A. Rieche, H. Seeboth, Ann., 1960, 638, 66, 43, 76.
[7] H. Seeboth, Angew. Chem. Int. Ed., Engl., 1967, 6, 307-317.
Cannizzaro 反应
反应机理
反应实例
参考文献
[1] S. Cannizarro, Ann., 1853, 88, 129.
[2] Org. Syn., 1932, I, 425.
[3] W. V. E. Doering, T. I. Taylor, E. F. Schoenewaldt, J. Amer. Chem. Soc., 1948, 70, 455.
[4] H. Fredenhagen, K. F. Bonhoeffer, Z. Physik. Chem., 1938, 181A, 379.
[5] T. A. Geissman, Org. Reactions, 1944, 2, 104, 106.
Chichibabin 反应
反应机理
反应实例
吡啶类化合物不易进行硝化用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难本反应是在杂环上引入氨基的
简便有效的方法广泛适用于各种氮杂芳环如苯并咪唑异喹啉吖啶和菲啶类化合物均能发生本反
应
参考文献
[1] Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 405.
[2] M. T. Leffler,Org. Reactions, 1942, 1, 91.
[3] A. E. Chichibabin, O.A. Zeide, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46,1216.
[4] J. Org. Chem., 1973, 38, 1974.[5] R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, I,
405.
[6] C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry, p809(London,1953)
[7] W.Kunz, H. Krauch, Chemiker Zig, 1958, 82, 802.
Claisen重排
烯丙基芳基醚在高温(200C)下可以重排生成烯丙基酚
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时重排主要得到邻位产物两个邻位均被取代基占据时
重排得到对位产物对位邻位均被占满时不发生此类重排反应
交叉反应实验证明Claisen重排是分子内的重排采用 -碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排重
排后 -碳原子与苯环相连碳碳双键发生位移两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚重排后则仍是
碳原子与苯环相连
反应机理
Claisen 重排是个协同反应中间经过一个环状过渡态所以芳环上取代基的电子效应对重排无影
响
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3] 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构两个邻位
都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3] 迁移到邻位(Claisen 重排)由于邻位已被
取代基占据无法发生互变异构接着又发生一次[3,3] 迁移(Cope 重排)到对位然后经互变异构得
到对位烯丙基酚
取代的烯丙基芳基醚重排时无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型重排后的新双键的构型
都是E-型这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故
反应实例
Claisen 重排具有普遍性在醚类化合物中如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构就有可能发生
Claisen 重排
参考文献
[1] L. Claisen, Ber., 1912, 45, 3157.
[2] L. Claisen, Beilstein, Supplementary Vol. III IV, 1929, p.256.
[3] K. Schmisd et al., Experientia, 1953, 9, 414; Helv. Clim, Acta, 1953, 36, 489, 687.
[4] D. S. Tarbell, Org. Reactions, 1944, 2, 1.
[5] S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. Reactions, 1975, 22, 1.
[6] G. G. Smith, F. W. Kelly, Prog. Phys. Org. Chem., 1971, 8, 75.
Claisen 酯缩合反应
二元羧酸酯的分子内酯缩合见 Dieckmann 缩合反应
反应机理
反应实例
参考文献
[1] L. Claisen, Ber., 1887, 20, 655, 2178, 2188.
[2] A. Geuther, Arch. Pharon., 1863, 106, 97.
[3] C. R. Hauser, W. B. Renfrow, Jr., J. Amer. Chem. Soc., 1937, 59, 1823.
[4] C. R. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemstry, 2nd ed., 1969, pp1170-1178.
[5] C. R. Hauser, B. E. Hudson, Org. Reactions, 1942, 1, 266.[6] C. R. Hauser, F. W. Swamer,
J. T. Adams, Org. Reactions, 1954, 8, 61.
[7] R. Levine, W. C. Fernelius, Chem. Rev., 1954, 54, 490.
Claisen-Schmidt 反应
一个无 氢原子的醛与一个带有 氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下
发生缩合反应,并失水得到 不饱和醛或酮:
反应机理
反应实例
参考文献
[1] L. Claisen, A. Claparede, Ber., 1881, 14, 2460.
[2] L. Claisen, A. C. Ponder, Ann., 1884, 233, 137.
[3] J. G. Schmidt, Ber., 1881, 14, 1459.
[4] E. P. Kohler, H. M. Chadwell, Org. Syn., I, 1941, 71.
[5] H. Henecka, in Houben-Weyl-Müller, 1955, 4, II, 28.
Clemmensen 还原
醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基
此法只适用于对酸稳定的化合物对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原
反应机理
本反应的反应机理较复杂目前尚不很清楚
反应实例
参考文献
[1] E. Clemensen, Ber.,1913, 46, 1837.
[2] S. Yamamura, S. Ueda, Y. Hirata, Chem. Commun., 1967, 1049.
[3] S. Yamamura, Y. Hirata, J. Chem. Soc.,C, 1968, 2887.
[4] S. Yamamura, Chem. Commun., 1968, 1494.
[5] S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1967, 3361.
[6] M. Toda, Y. Hirata, S. Yamamura, Chem. Commun., 1969, 919.
Combes 合成法
在氨基的间位有强的邻对位定位基团存在时关环反应容易发生但当强邻对位定位基团存在
于氨基的对位时则不易发生关环反应
反应实例
参考文献
[1] A. Combes, Compt. Rend., 1887, 106, 142, 2536; Bull. Soc. Chim., France, 1888, 49(2),
89.
[2] F. W. Bergstroem, Chem. Rev., 1944, 35, 156.
[3] R. C. Elderfield, Heterocyclics Compounds, 1952, 4, 36.
[4] J. M. F. Gagan, D. Lloyd, J. Chem. Soc., Ser. C. 1970, 2488.
Cope 重排
1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应(Claisen 重排)
反应称为Cope重排这个反应30多年来引起人们的广泛注意1,5-二烯在150200单独加热短时间
就容易发生重排并且产率非常好
Cope重排属于周环反应它和其它周环反应的特点一样具有高度的立体选择性例如内消旋3,4-
二甲基-1,5-己二烯重排后得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯
反应机理
Cope重排是[3,3] -迁移反应反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应
在立体化学上表现为经过椅式环状过渡态
反应实例
参考文献
[1] E. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 1
[2] W. Von E. Diering, W. R. Roth, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 115
[3] S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. Reactions, 1975, 22, 1
Cope 消除反应
反应机理
反应实例
参考文献
[1] A. C. Cope, T. T. Foster, P. H. Towle, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 3929.
[2] A. C. Cope, R. A. Pike, C. F. Spencer, J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3212.
[3] D. J. Cram, M. R. V. Sahyun, G. R. Knox, J. Amer. Chem. Soc., 1962, 84, 1734.
[4] D. J. Cram, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 2137.
[5] D. J. Cram, J. E. McCarty, J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 5740.
Curtius 反应
酰基叠氮化物在惰性溶剂中加热分解生成异氰酸酯:
异氰酸酯水解则得到胺
反应机理
反应实例
参考文献
[1] T. Curtius, Ber., 1890, 23, 3023; J. Prakt. Chem., 1894, 50(2), 275.
[2] T. Curtius, et al., J. Prakt. Chem., 1923, 105(2), 289; 1930, 125, 63.
[3] Peter A. S. Smith, Org. Reactions, 1946, 3, 337.
[4] P. de Mayo, Molecular Rerrangments, New York, 1963, 1, 474.
Dakin 反应
反应机理
反应实例
参考文献
[1] H. D. Darkin, Amer. Chem., 1909, 42, 4177.
[2] R. Criegee, Ann., 1948, 560, 127.
[3] S. L. Friess, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 2571.
[4] Y. S. Agasimundin, S. Siddappa, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1973, I, 503.
Darzens 反应
反应机理
反应实例
Gabriel 合成法
邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐此盐和卤代烷反应生成N-烷
基邻苯二甲酰亚胺然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸这是制备纯净的一级胺的
一种方法
有些情况下水解很困难可以用肼解来代替
反应机理
邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似
Knoevenagel 反应
含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨伯胺仲胺吡啶等有机碱)存在下缩合得到
不饱和化合物
反应机理
反应实例
Knorr 反应
氨基酮与有 亚甲基的酮进行缩合反应得到取代吡咯
反应实例
Koble 反应
脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解时发生脱羧同时两个烃基相互偶联生成烃类
如果使用两种不同脂肪酸的盐进行电解则得到混合物
反应机理
反应实例
L. Wilson and W. T. Lippincott, J. Amer. Chem. Soc. 78, 4290 (1956)
Koble-Schmitt 反应
酚钠和二氧化碳在加压下于125150 C反应生成邻羟基苯甲酸同时有少量对羟基苯甲酸生成
反应产物与酚盐的种类及反应温度有关一般来讲使用钠盐及在较低的温度下反应主要得到邻位产物
而用钾盐及在较高温度下反应则主要得对位产物
邻位异构体在钾盐及较高温度下加热也能转变为对位异构体
Michael 加成反应
一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行共轭加成称为Micheal加成
反应机理
反应实例
参Norrish I和II 型裂解反应
饱和羰基化合物的光解反应过程有两种类型Norrish I型和Norrish II型裂解 Norrish I型的
特点是光解时羰基与 碳之间的键断裂形成酰基自由基和烃基自由基
不对称的酮发生I型裂解时有两种裂解方式一般是采取形成两个比较稳定自由基的裂解方式
环酮在裂解后不发生脱羰作用而是发生分子内的夺氢反应生成不饱和醛
羰基旁若有一个三碳或大于三碳的烷基分子有形成六员环的趋势在光化反应后就发生分子中
夺氢的反应通常是受激发的羰基氧夺取 形成双自由基然后再发生关环成为环丁醇衍生物或发生
碳碳键的断裂得到烯烃或酮光化产物发生 碳碳键的断裂称为Norrish II型裂解反
应
参考文献
Oppenauer 氧化
仲醇在叔丁醇铝或异丙醇铝和丙酮作用下氧化成为相应的酮而丙酮则还原为异丙醇这个反应
相当于Meerwein-Ponndorf反应的逆向反应
反应机理
反应实例
参考文献
and P. Reynolds-Warnhoff, J. Org. Chem. 28, 1431 (1963).
Paal-Knorr 反应
1,4-二羰基化合物在无水的酸性条件下脱水生成呋喃及其衍生物1,4-二羰基化合物与氨或硫化
物反应可得吡咯噻吩及其衍生物
反应机
反应实例
W. E. Matthews, Australian J. Chem., 1963, 16, 828.
Skraup 合成法
苯甲基季铵盐用氨基钠(或氨基钾)处理时得到苯甲基三级胺
苯甲基硫Yilide重排生成(2-甲基苯基)-二甲硫醚
反应机理
一般认为反应先是发生[2,3] 迁移然后互变异构得到重排产物
反应实例
Stephen 还原
腈与氯化氢反应,再用无水氯化亚锡的乙醚悬浮液还原水解生成醛
反应实例
Stevens 重排
季铵盐分子中与氮原子相连的碳原子上具有吸电子的取代基Y时在强碱作用下得到一个重排的
三级胺
Y = RCO , ROOC , Ph等最常见的迁移基团为烯丙基二苯甲基3-苯基丙炔基苯甲酰甲基等
硫Ylide也能发生这样的反应
反应机理
反应的第一步是碱夺取酸性的 氢原子形成内鎓盐然后重排得三级胺
硫Ylide的反应是通过溶剂化的紧密自由基对进行的重排时与硫原子相连的苯甲基转移到
硫的 碳原子上
由于自由基对的结合非常快因此当苯甲基的碳原子是个手性碳原子时重排后其构型保持不变
反应实例
Strecker 氨基酸合成法
醛或酮用与氰化钠氯化铵反应生成 氨基腈经水解生成 氨基酸这是制备 氨基酸
的一个简便方法
反应机理
反应实例
Tiffeneau-Demjanov 重排
1 氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到扩大一个碳原子的环酮产率比Demjanov重排反应要好
本反应适合于制备5-9个碳原子的环酮尤其是5-7个碳原子的环酮
反应机理
反应实例
本反应用于环扩大反应可由环酮制备高一级的环酮
Ullmann反应
卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物如碘代苯与铜粉共热得到联苯
这个反应的应用范围广泛可用来合成许多对称和不对称的联苯类化合物芳环上有吸电子取代基存在
时能促进反应的进行尤其以硝基烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大邻硝基碘苯是参与Ullmann反
应中最活泼的试剂之一
反应机理
本反应的机理还不肯定可能的机理如下
另一种观点认为反应的第二步是有机铜化合物之间发生偶联
反应实例
当用两种不同结构的卤代芳烃混合加热时则有三种可能产物生成但常常只得到其中一种例如2,4,6-
三硝基氯苯与碘苯作用时主要得到2,4,6-三硝基联苯
Vilsmeier 反应
芳烃活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类
这是目前在芳环上引入甲酰基的常用方法N,N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化试
剂
反应机理
反应实例
参考文献
Wagner-Meerwein 重排
当醇羟基的 碳原子是个仲碳原子(二级碳原子)或叔碳原子(三级碳原子)时在酸催化脱水反应
中常常会发生重排反应得到重排产物
反应机理
反应实例
Wacker 反应
乙烯在水溶液中在氯化铜及氯化钯的催化下用空气氧化得到乙醛
反应机理
考文献
Williamson 合成法
卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:
如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:
卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃(一级卤代烃)仲卤代烃(二级卤代烃)以及烯丙型苄基型卤代烃
也可用硫酸酯或磺酸酯
本法既可以合成对称醚也可以合成不对称醚
反应机理
反应一般是按SN2机理进行的
反应实例
Wittig 反应
Wittig 试剂与醛酮的羰基发生亲核加成反应形成烯烃
反应机理
反应实例
Wohl 递降反应
醛糖首先与羟胺反应转变成肟将所形成的肟与乙酸酐共热发生乙酰化再失去一分子乙酸得
到五乙酰的腈然后在甲醇钠的甲醇溶液中进行酯交换反应并消除一分子氰化氢得到减少一个碳原子
的醛糖例如由葡萄糖得到阿拉伯糖
反应实例
Zeisel 甲氧基测定法
甲基醚用氢碘酸处理时分子发生裂解生成碘甲烷和醇(或酚):
这个反应用于测定甲氧基含量测定时取一定量的含甲氧基的化合物和过量的氢碘酸一起加热把生
成的碘甲烷借蒸馏从反应混合物中分出然后用重量法或滴定法测定

同学，别看他的。。一看就是从网上粘贴来的。。
我参加过2008 2009两次高中生化学竞赛
我认为常出现的有
格氏试剂：主要用于卤代烃上
拖伦试剂：即高中所谓银氨溶液
还常考路易斯酸有关的苯环取代问题
顺马、反马加成
其他还有很多名字怪怪的
你可以去翻看《有机化学》
试题中有许多假设的条件，考试是以竞赛大纲为准
如果没...

路易斯 电子酸碱理论 共价键理论
布朗斯特 质子酸碱理论
哈勃 打破生命力学说 首次制造出有机物尿素
保林 元素电负性
诺贝尔 硝化甘油
就记得这点了= =想到再补充吧，