(2013•南开区一模)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:

(2013•南开区一模)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:

Ⅰ.(1)已知A是的单体.则A中所含官能团的名称是______.
(2)写出B的结构简式并用系统命名法给C命名:
B:______,C的名称:______.
(3)L是E的向分异构体,L分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种,则L所有可能的结构简式有、______、______、______.
(4)F→G的反应类型是______.
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是
a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐d.属于氨基酸
(6)写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式:______.
Ⅱ.H是C的同系物,其核磁共振氢谱有两个峰.按如下路线,由H可合成高聚物V:

(7)H的结构简式为______;N→Q的反应类型为______.
(8)写出Q→V的反应方程式:______.
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guomeng2008 幼苗

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解题思路:I.A是的单体,则A的结构简式为:CH2=CHCOOH,A和和氢气发生加成反应生成B,B的结构简式为CH3CH2COOH,B和溴发生取代反应生成C,C为CH3CHBrCOOH,C发生取代反应生成D,D和E发生取代反应生成F,F发生取代反应生成G;
II.H是C的同系物,H的相对分子质量是167,H的碳原子个数=[167−80−16×2+1/14]=4,其核磁共振氢谱有两个峰,则H的结构简式为,H发生酯化反应生成N,N的结构简式为(CH32CBrCOOCH2CH3,N和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Q,Q的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH3,Q发生加聚反应生成V,V的结构简式为,结合物质的结构和性质分析解答.

A是的单体,则A的结构简式为:CH2=CHCOOH,A和和氢气发生加成反应生成B,B的结构简式为CH3CH2COOH,B和溴发生取代反应生成C,C为CH3CHBrCOOH,C发生取代反应生成D,D和E发生取代反应生成F,F发生取代反应生成G,
(1)A是的单体,则A的结构简式为:CH2=CHCOOH,A中官能团名称是碳碳双键和羧基,故答案为:碳碳双键和羧基;
(2)B的结构简式为CH3CH2COOH,C的结构简式为CH3CHBrCOOH,C的名称是2-溴丙酸,
故答案为:CH3CH2COOH;2-溴丙酸;
(3)L是E的向分异构体,L分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种,则L分子中苯环上有两类氢原子,则L所有可能的结构简式有
故答案为:
(4)根据F和G结构简式的差异性知,F和氨气发生取代反应生成G,故答案为:取代反应;
(5)G中含有氨基、羰基、苯环,
a.G中含有羰基和苯环,所以能发生加成反应,故正确;
b.G连接苯环的碳原子上含有氢原子,所以能被高锰酸钾氧化生成羧酸,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色
,故正确;
c.G中含有氨基,所以能与盐酸反应生成盐,故正确;
d.G中不含羧基,不属于氨基酸,故错误;
故选abc;
(6)C与足量NaOH醇溶液共热发生的反应涉及两个方面,一是消去溴化氢分子的反应,二是酸碱中和反应,故1molC消耗2molNaOH,所以其反应方程式为:
故答案为:
II.H是C的同系物,H的相对分子质量是167,H的碳原子个数=[167−80−16×2+1/14]=4,其核磁共振氢谱有两个峰,则H的结构简式为,H发生酯化反应生成N,N的结构简式为(CH32CBrCOOCH2CH3,N和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Q,Q的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH3,Q发生加聚反应生成V,V的结构简式为
(7)通过以上分析知,H的结构简式为,N发生消去反应生成Q,
故答案为:;消去反应;
(8)Q→V的反应方程式为,故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查了有机物的合成,明确有机物的结构及官能团性质是解本题关键,注意C和氢氧化钠的醇溶液反应,不能发生消去反应还发生中和反应,容易漏掉中和反应而导致错误,为易错点.

1年前

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