苯的二取代,先上去的取代基为邻对位取代基,怎么考虑后上的基团为邻位还是对位?

pengxuehua 1年前 已收到3个回答 举报

浅浅黑色 幼苗

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这个是大学有机化学知识,取代基共分为第一类取代基(又称邻对位取代基),第二类为间位取代基.如果你想了解更多,可以追问;如果不想则算了吧.

1年前 追问

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pengxuehua 举报

我就是大学生啊,做题的时候很奇怪,为啥邻对位定位后,有时候是邻位取代为主,有时候是对位取代为主

举报 浅浅黑色

好吧,学长我错了,我还以为你是中学生呢。 有些取代基如甲基羟基之类的是第一类定位基,就是后加入的基团一般在他的邻对位;而其他的如醛基羧基就在间位。大致规律是与苯环所连C(或N)是否有双键,有则是二类;无则是一类。当然也有例外,碳碳双键是一类,三氯甲基是第二类。 总的原因是电子效应,具体参考《有机化学》

pengxuehua 举报

呃。。同学说的这个我知道啊,我是在问同属第一类的取代基里面为什么有的反应发生在邻位,有的发生在对位,当时学的时候没好好学,所以现在复习的时候蒙了。。。

举报 浅浅黑色

邻位和对位其实对于电子效应是一样的,但是有些还要考虑空间位阻效应。就是某些取代基太大了,会影响其他取代基进入他的对位(有点像分子相斥)

ploki 幼苗

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此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。 所以在第二个H退去后 新的苯环上的取代基按其定位效应可分为两类:一类为邻对位定位基,使新引入基团

1年前

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nldgpj 幼苗

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邻位和对位没有什么很有力的判断依据,不过一般来说,如果先前的取代基比较大,比如是-C(CH3)3,这样的一般排在对位,位阻是比较重要的因素,如果不是这种情况,到底是邻位优势还是对位优势就很难判断了,一般两者比例相当

1年前

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