(2013•上海二模)香豆素是一种天然香料,工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

(2013•上海二模)香豆素是一种天然香料,工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:
A中有五种不同化学环境的氢,B可与FeCl3溶液发生显色反应,同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成含碳氧双键的结构.
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为______;由甲苯生成A的反应类型为______;A的结构简式为______
(2)由B生成C反应的化学方程式为______;
(3)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,D的同分异构体中,含有苯环且既能发生银境反应,又能发生水解反应的是______(写结构简式),含有苯环且能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是______(写结构简式)
Molo77 1年前 已收到1个回答 举报

新人0571 幼苗

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解题思路:甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为,D的结构简式是,结合物质的结构和性质可解答该题.

甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为,D的结构简式是
(1)香豆素的分子式为C9H6O2,甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,由以上分析可知A为
故答案为:C9H6O2;取代反应;
(2)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为
故答案为:
(3)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4种,D的结构简式是,若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是,也可以是.其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

故答案为:4;

点评:
本题考点: 有机物的合成.

考点点评: 本题考查有机物的合成与推断,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力和推断能力的考查,本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等,本题易错点为同分异构体的判断,注意结构决定性质,性质推测结构.

1年前

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