(2014•中山模拟)利用碳-氮偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:反应①

(2014•中山模拟)利用碳-氮偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:反应①

化合物Ⅱ可以由以下合成路线获得:

(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1mol该化合物与氢气完全加成时,至少需要H2______mol.
(2)化合物Ⅰ能与新制的Cu(OH)2反应,写出该反应的化学方程式______.
(3)化合物Ⅳ能与足量NaOH溶液反应,写出该反应的化学方程式______.
(4)化合物Ⅴ是化合物Ⅰ的同分异构,写出符合下列条件化合物Ⅴ的结构简式______
①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag
②属于有碱性的芳香族化合物,核磁共振氢谱中的峰面积比为6:2:2:1.
(5)化合物Ⅱ的合成路线中,写出化合物Ⅲ的结构简式为______
(6)有机物在一定条件下按物质的量2:1的比例发生类似
反应①的反应,生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为______.
9-11通缉犯 1年前 已收到1个回答 举报

huaiboy1979 幼苗

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解题思路:(1)化合物Ⅰ中含有苯环、醛基和碳碳双键,都可与氢气发生加成反应,结合有机物的结构简式确定有机物分子式;
(2)化合物Ⅰ含有醛基,可与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应;
(3)化合物Ⅳ含有羧基、酯基,都可与氢氧化钠反应;
(4)①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag,说明分子中含有2个醛基,
②属于有碱性的芳香族化合物,应含有氨基,核磁共振氢谱中的峰面积比为6:2:2:1,说明有4中H原子,以此可确定有机物的同分异构体;
(5)Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ,根据Ⅳ的结构简式可确定Ⅲ;
(6)反应①的特点是碳-氮偶联反应,同时生成HX.

(1)由结构简式可知化合物Ⅰ的分子式为C10H11NO2或C10H11O2N,化合物Ⅰ中含有苯环、醛基和碳碳双键,都可与氢气发生加成反应,则1mol化合物Ⅰ可与5mol氢气发生加成反应,
故答案为:C10H11NO2或C10H11O2N;5;
(2)化合物Ⅰ含有醛基,可与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应,反应的方程式为
故答案为:
(3)化合物Ⅳ含有羧基、酯基,都可与氢氧化钠反应,反应的方程式为
故答案为:
(4)①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag,说明分子中含有2个醛基,
②属于有碱性的芳香族化合物,应含有氨基,核磁共振氢谱中的峰面积比为6:2:2:1,说明有4中H原子,则对应的同分异构体为
故答案为:
(5)Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ,由Ⅳ的结构简式可确定Ⅲ的结构简式为
故答案为:
(6)反应①的特点是碳-氮偶联反应,同时生成HX,生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为
故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的合成.

考点点评: 本题考查有机物的合成,侧重于有机物的结构、性质以及同分异构体的判断,难度不大,注意把握有机物官能团的性质,为解答该题的关键,答题时注意把握题给信息.

1年前

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