(2013•潮州二模)1-乙氧基萘是一种无色液体,密度比水大,不溶于水,易溶于乙醇,熔点5.5℃,沸点267℃.1-萘酚

(2013•潮州二模)1-乙氧基萘是一种无色液体,密度比水大,不溶于水,易溶于乙醇,熔点5.5℃,沸点267℃.1-萘酚(性质与苯酚相似)熔点96℃,沸点278℃,微溶于水,易溶于乙醇,乙醇的沸点为.5℃.1-乙氧基萘常用作香料,也可合成其他香料.实验室制备1-乙氧基萘的过程如下:
+C2H5OH
H2SO4
+H2O
1-萘酚 1-乙氧基萘

(1)将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中,加入5mL浓硫酸混合.
将混合液置于如图1所示的容器中加热充分反应.实验中使用过量乙醇的原因是______
______.烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是______.
(2)反应结束,将烧瓶中的液体倒入冷水中,经处理得到有机层.为提纯产物有以下四步操作:①蒸馏;②水洗并分液;③用10%的NaOH溶液碱洗并分液;④用无水氯化钙干燥并过滤.正确的顺序是______(填序号).
A.③②④①B.①②③④C.②①③④
(3)实验测得1-乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化
如图2所示,时间延长、温度升高,1-乙氧基萘的产量
下降的原因可能是______、______、______.
(4)某同学推测经提纯的产品可能还含有1-萘酚、乙醇、硫酸和水等杂质,设计了如下方案
进行检验,请在答题卡上完成表中内容.
实验目的 实验操作 预期现象和结论
①用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净 取少量经提纯的产品于试管A中,加入金属钠 若______,则产品纯净;
若______,则产品不纯.
②检验经提纯的产品是否含有1-萘酚 ______
______
若______,则含有1-萘酚;
若______,则不含1-萘酚.
晓若枫红 1年前 已收到1个回答 举报

扬柳岸晓风残月 幼苗

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解题思路:(1)依据化学反应的方向分析,加入乙醇过量会提高高1-萘酚的转化率;长玻璃管起到冷凝回流的作用,提高乙醇原料的利用率;
(2)提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液,把硫酸洗涤去,水洗并分液洗去氢氧化钠,用无水氯化钙干燥并过滤,吸收水,控制沸点通过蒸馏的方法得到;
(3)时间延长、温度升高,1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化,乙醇溶解等;
(4)①用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净,依据钠和酚羟基反应生成氢气分析判断;
②检验经提纯的产品是否含有1-萘酚,可以利用酚羟基的特征性质遇到氯化铁溶液变紫色分析.

(1)将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中,加入5mL浓硫酸混合,将混合液置于如图1所示的容器中加热充分反应.实验中使用过量乙醇的原因是提高1-萘酚的转化率或作溶剂;乙醇易挥发,烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是冷凝回流,提高原料乙醇的利用率,
故答案为:提高1-萘酚的转化率;作溶剂;冷凝回流,提高原料乙醇的利用率;
(2)提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液,把硫酸洗涤去,水洗并分液洗去氢氧化钠,用无水氯化钙干燥并过滤,吸收水,控制沸点通过蒸馏的方法得到,实验的操作顺序为:③②④①;
故答案为:A;
(3)图象分析可知,时间延长、温度升高,1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化,乙醇易挥发易溶解,易发生副反应导致产量减小,
故答案为:1-萘酚被氧化,温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应;
(4)①用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净,钠和酚羟基反应生成氢气,取少量经提纯的产品于试管A中,加入金属钠若无气泡产生,则产品纯净;若有气泡产生,则产品不纯;
故答案为:无气泡;有气泡;
②检验经提纯的产品是否含有1-萘酚,利用酚羟基定位作用和氯化铁溶液反应生成络合物紫色溶液,取少量实验所得产品于试管中,加入1~2滴FeCl3溶液;若显紫色,则含有1-萘酚;若不显紫色,则不含1-萘酚;
故答案为:取少量实验所得产品于试管中,加入1~2滴FeCl3溶液;显紫色;不显紫色.

点评:
本题考点: 制备实验方案的设计;物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用.

考点点评: 本题考查了有机物的性质类推分析判断,官能团的性质应用是解题关键,实验基本操作和物质性质的熟练掌握是解题关键,题目难度中等.

1年前

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