哀无言
幼苗
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首先是结构问题,羧基的活泼氢易离去,因此它的两个氧原子实际上是等价的,所以从空间结构来讲,羧基的位阻较大.
并且羧基氢键的存在,使整个羧基的电子云密度较大,因此亲核试剂进攻活性中心比较难.
1年前
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叶雨子
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1.从空间结构来讲,羧基的位阻较大?酮连接着两个R基,位阻不是更大吗? 2.为什么说氢键的存在,会使得羧基的电子云密度变大?
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哀无言
1、看空间位阻不能只看取代基的多少,需要看取代基的大小以及空间排布,一般来说,直链3碳以上的空阻变化不大,所以关键看3个C以内的大小; 2、氢键存在的前提是有活泼氢和强吸电原子成键,电子对大部分偏向吸电原子。羧基有活泼氢和两个氧,氧把氢的电子吸过来,而氢由于氢键所以距离整个分子较远,因此整个羧基的电子云密度较大
叶雨子
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氢由于氢键所以距离整个分子较远? 你可不可以就羧基分析一下,为什么它的位阻大?
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哀无言
氢键存在于不同的分子之间,所以第一点应该很容易理解吧。 需要说明一点的是,我所说的所谓羧基的空间位阻大,是指的羧基碳原子的空间位阻比较大,不是羧基整体的。 羧基碳原子距离两个氧原子的距离大概是123-140pm,而在羧基负离子中,由于键平均化效应,所以两个氧原子距离碳原子的距离相等,大概都是125-130pm;在酮类化合物中,一般的R基距离碳原子的距离都在150pm以上,虽然碳原子半径比氧原子大,不过从这点差距来看,氧原子的影响还是要大一些。 PS:拿这点分真不容易,回答你一个的时间够我回答别人好多了。