【化学】当烯烃双键碳原子都不连有氢原子时亲电加成是否有选择性

【化学】当烯烃双键碳原子都不连有氢原子时亲电加成是否有选择性
马氏规则规定:在烯烃的亲电加成反应中,加成试剂的正性基团将加到烯烃双键 (或叁键)取代基较少 (或含氢较多)的碳原子上,那如果R1R2C=CR3R4进行亲电加成,还有选择性吗?
举个例子,如果R1、R2、R3、R4分别是-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3,与HX加成,主产物是?
tao0322 1年前 已收到4个回答 举报

会飞的小鹿狗 幼苗

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主产物应该是,H加在后面那个C上,正丙基和正丁基供电效应比甲基和乙基大,所以右面那个C上的电子云浓度大,所以H+应该加到右面那个碳上(实质上就是比较形成的碳正离子的稳定性作比较),不过你距离的四个取代基供电效果不会相差太大(叔丁基供电能力就比它们强多了).

1年前

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遵eeee药 幼苗

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实质是比较碳正离子稳定性,趋向于形成稳定的碳正离子
你说的情况下,由于-(CH2)3CH3供电性更强,形成西格玛-派超共轭的机会较大,与之相连碳正相对更稳定
但是实际上效果有限,只是相应的产物略多而已

1年前

2

111一一一111 幼苗

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有吧

1年前

2

CHEN880103 幼苗

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没有选择性!

1年前

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