[化学--选修有机化学基础]分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设

A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，
（1）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，其H原子类型有4种，所以A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰，其面积之比为2：3：2：3，故答案为：4；2：3：2：3；
（2）C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，其官能团名称为醇羟基、羧基，故答案为：醇羟基、羧基；
（3）根据官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，故答案为：②⑤⑥；
（4）反应⑥为酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）在F的同分异构体中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的．其中一个取代基为-CH₂COOCH₃，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查了有机物的推断，以A发生加成反应为突破口采用正推的方法进行推断，推断时结合反应条件、物质的分子式或结构来分析，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，熟练掌握常见有机物官能团及其性质，灵活运用知识解答，难点是同分异构体的书写及判断，题目难度中等．