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A是一种溴代烃,由C的分子式可知,A分子中含有1个Br原子,故烃基的式量为161-80=71,为-C6H9,则A的分子式为C6H9Br,不饱和度为2,因其臭氧化后的产物只有一种,故A应是环状化合物,因分子结构中只有一个-CH3,故A为不饱和五员环状物,又由A的臭氧化后的产物1mol C反应可生成1mol Cu2O和1mol D
,可知C分子中只有一个醛基,故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上,A发生消去反应得到B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体,由于一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C═C═C-)不稳定,综上分析可知A的结构为 ,根据题中信息可知A发生氧化后生成C,C为OHCCH2CHBrCH2COCH3,C氧化为D,C中只含有1个醛基,则D为HOOCCH2CHBrCH2COCH3,D与氢气发生加成反应生成E,则E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3,F为六元环化合物,应是E发生酯化反应生成F,则F为,B1、B2是A的消去产物,它们其分子式为C6H8.
(1)B1是A的消去产物,其分子式为C6H8,相对分子质量为80,故答案为:80;
(2)反应Ⅰ是在NaOH的醇溶液中发生消去反应,反应Ⅲ为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3发生分子内酯化反应生成F,酯化反应属于取代反应,故答案为:消去反应;酯化反应(或取代反应);
(3)由上述分析可知,A的结构简式为 ,故答案为:;
(4)由上述分析可知,F的结构简式为:,故答案为:;
(5)C→D反应的化学方程式为:OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
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HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
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HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O;
(6)E(HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3)的同分异构体中①含有三个甲基;②自身能发生酯化反应,含有-COOH、OH,符合条件的E的同分异构体为,共有4种,故答案为:4.
点评:
本题考点: 有机物的推断.
考点点评: 本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,难度较大,做题时注意把利用好题给信息,采用正逆推相结合的方法推断,对学生的逻辑推理由较高的要求,确定A的结构是关键,注意同分异构体数目的判断方法.
1年前
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(2012•浙江模拟)下列三种有机物是某些药物中的有效成分:
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(2011•陕西一模)下列三种有机物是某些药物中的有效成分.
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(2008•闵行区模拟)以下三种有机物是某些药物中的有效成分:
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