某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢.

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢.
(1)A的结构简式为______;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?______(填“是”或者“不是”);
(3)在图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体.

反应②的化学方程式为
(CH32C(Cl)C(Cl)(CH32+2NaOH
CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaCl+2H2O
(CH32C(Cl)C(Cl)(CH32+2NaOH
CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaCl+2H2O

C的化学名称为______;
E2的结构简式是______;
④、⑥的反应类型依次是______.
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xpdog 幼苗

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解题思路:某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,令组成为CxHy,则x最大值为[84/12]=7,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,所以A为烯烃,所以x=6,y=12,因此A的化学式为C6H12,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,故A的结构简式为:(CH32C=C(CH32,A与氯气反应生成B,B为:(CH32C(Cl)C(Cl)(CH32,B在氢氧化钠、乙醇作用下加热,发生消去反应生成C,C为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,C与溴发生1,2-加成生成D1,故D1为CH2BrCBr(CH3)-C(CH3)=CH2,D1在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E1,E1为HOCH2C=CCH2OH,D1、D2互为同分异构体,故反应④发生1,4-加成,D2为CH2BrC(CH3)=C(CH3)CH2Br,D2在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E2,E2为HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH,据此解答.

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,令组成为CxHy,则x最大值为[84/12]=7,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,所以A为烯烃,所以x=6,y=12,因此A的化学式为C6H12,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,故A的结构简式为:(CH32C=C(CH32,A与氯气反应生成B,B为:(CH32C(Cl)C(Cl)(CH32,B在氢氧化钠、乙醇作用下加热,发生消去反应生成C,C为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,C与溴发生1,2-加成生成D1,故D1为CH2Br-CBr(CH3)-C(CH3)=CH2,D1在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E1,E1为HOCH2C=CCH2OH,D1、D2互为同分异构体,故反应④发生1,4-加成,D2为CH2BrC(CH3)=C(CH3)CH2Br,D2在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E2,E2为HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为:(CH32C=C(CH32,故答案为:(CH32C=C(CH32
(2)(CH32C=C(CH32中含有C=C双键的平面结构,4个甲基的C原子处于C=C双键的平面结构内,分子碳原子都处于同一平面,故答案为:是;
(3)反应②是(CH32C(Cl)C(Cl)(CH32在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,该反应的化学方程式为:
(CH32C(Cl)C(Cl)(CH32+2NaOH


△CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaCl+2H2O;
C为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,的化学名称是2,3-二甲基-1,3-丁二烯,
由上述分析可知,E2的结构简式是HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH,
反应④是1,4-加成反应、反应⑥是取代反应,
故答案为:(CH32C(Cl)C(Cl)(CH32+2NaOH


△CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaCl+2H2O;
2,3-二甲基-1,3-丁二烯;HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH;1,4-加成反应,取代反应.

点评:
本题考点: 有机物的推断;有机物的合成.

考点点评: 本题考查有机物推断,涉及卤代烃、烯、醇等的性质以及分子式的求解、同分异构体、有机化学反应类型和方程式的书写等,题目综合性较大,注意二烯烃的加成反应,难度中等.

1年前

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