(2010•汕头一模)从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸.

(2010•汕头一模)从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸.
已知水杨酸的结构简式为 ,请回答:
(1)写出下列反应的条件:①______、⑦______;
(2)C、F的结构简式分别为:C______、F______;
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:⑥______⑨______;
(4)③、④两步反应能否互换,为什么?______.
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有______种.
①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH.
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一航萧木 幼苗

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解题思路:E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为苯甲酸、E为苯甲醇,F为苯甲醛,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为,据此解答.

E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为苯甲酸、E为苯甲醇,F为苯甲醛,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为
(1)反应①是甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成,反应⑦是苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛,
故答案为:光照;Cu、加热;
(2)由上述分析可知,C为,F为,故答案为:
(3)反应⑥是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,反应方程式为
反应⑨是苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:
故答案为:
(4)反应③是将甲基氧化为-COOH,反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH,酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸,故两步反应不能互换,
故答案为:不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸;
(5)能发生银镜反应,含有-CHO,与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH,苯环上有3个取代基,故升高取代基为1个-CHO、2个-OH,若-OH与-CHO相邻,另一-OH有如图所示4种位置,若-OH与-CHO相间,另一-OH有如图所示2种位置,符合条件的水杨酸的同分异构体有6种,
故答案为:6.

点评:
本题考点: 有机物的推断;同分异构现象和同分异构体.

考点点评: 本题考查有机物推断,难度不大,根据苯甲酸苯甲酯的结构推断E、F是突破口,在利用顺推法与逆推法相结合推断其它物质,是对有机化学知识的综合考查,能较好的考查学生的分析、思维能力.

1年前

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