醛和酮的性质(大学化学)要超全的、超详细的.要大学的!主要是化学性质!,要超全的、超详细的.

小盐巴 1年前 已收到1个回答 举报

3674079 花朵

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一、物理性质(physical properties,自学)
C4以下醛、酮可溶于水:——氢键
醛分子之间并不能形成氢键.
二、化学性质(chemical properties):
一、亲核加成(nucleophilic addition):
——亲核试剂中谁是亲核原子?(哪一个原子直接进攻羰基碳与其成键?)
1.与HCN加成:
⑴.加酸抑制反应,加碱促进反应.
4小时,反应完成50%; 加一滴KOH,2分钟完成反应.
⑵.影响 >C=O 加成反应的因素:
①碳原子上正电荷密度越大,越有利于反应:CCl3-CHO > H2C=O > CH3CHO > (CH3)2C=O
②.>C=O碳上所连基团越小,越有利于反应:
醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应.
③.芳香醛、酮中的共轭作用不利于亲核加成:
共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度,不利于反应.
(3).应用:
——合成α-羟基酸
例1:
2.与NaHSO3 (饱和溶液)加成:
应用:分离、纯化醛、甲基酮、环酮;鉴定不同类型的酮.醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应,其他酮不反应,如:ArCOCH3不能反应.
例2:鉴定:
例3:分离乙醇和乙醛的混合物(不能用蒸馏的方法):
3.与H2O加成:
多数醛、酮的反应平衡偏向左边.
特殊结构的醛、酮水合物:
4.与醇加成:
反应机理:
第一步:亲核加成
第二步:亲核取代:不断将水蒸出,有利于反应进行
缩醛在酸性条件下水解,重新得到醛、酮.缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定.
——官能团保护,保护羰基.
例4:合成题:
乙二醇常用于合成中保护羰基:
例5:(能否用KMnO4直接氧化?)
特殊的半缩醛结构:
5.与格利雅试剂加成:
——增长碳链,广泛用于合成
酮反应得叔醇:
醛反应得仲醇:
甲醛反应得伯醇:
环氧乙烷反应得伯醇:
CO2反应得羧酸:
练习1:以乙烯为原料,合成下列化合物(无机试剂及常用有机溶剂任选):
⑴.CH3CH2CH2OH ⑵.CH3CH2CH2CH2OH ⑶.⑷.
看答案
6.与氨的衍生物的加成:
——合成C=N键化合物
与伯胺反应:
中任一个为芳基时,亚胺为稳定晶体,叫作西佛碱(Schiff base).分离、提纯醛酮.
其他反应:
苯腙:低熔点固体甚至液体,鉴定醛酮.
二、 还原反应(reduction reaction):
1.LiAlH4(或NaBH4)还原:
提供氢负离子 ,进攻极性键的正电部分,如:>C = O,>C = N,>S = O键等.
对>C = CC=C

1年前

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