四氯吡啶腈的水解?用85%的浓硫酸回流水解六小时,结果怎么就产生不出来四氯吡啶酸呢?问题会出在哪呢?

四氯吡啶腈经硫酸水解生成四氯吡啶酸和硫酸氢铵,但四氯吡啶腈的氯原子直接与吡啶环相连,可能已发生部分水解,取而代之的是羟基,而羟基连接在吡啶环上类似于酚羟基,对强氧化剂很敏感,被浓硫酸不可逆地氧化,生成5,6-二氯-2,3-吡啶醌-4-羧酸等氧化产物,而平衡移动也导致氯原子继续被羟基取代,不能得到四氯吡啶酸或得到的四氯吡啶酸含有大量杂质.
记得那个有机玻璃前体2-甲基丙烯酸甲酯,没有对浓硫酸的氧化性敏感的基团(碳碳双键对浓硫酸不敏感),做实验时也没有什么异常现象发生.