关于定位原理的进一步解释,求教各路高手~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~

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书上说羟基是一个活化苯环的基团,只因为它能供电子,但是氧的点负性也很大啊?应该是吸电子的啊?如何解释这一矛盾?
ya0291 1年前 已收到2个回答 举报

__我心飞翔__ 幼苗

共回答了21个问题采纳率:81% 举报

O与苯环之间有p-π共轭效应,O上的电子转移向苯环,这个效应比O的吸电子效应强,所以羟基是供电子的.

1年前 追问

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ya0291 举报

但是氧原子是sp3杂化,而苯环是sp2杂化,这样如何形成p派共轭啊?

举报 __我心飞翔__

把碳氧键旋转一下,肯定存在一个角,使得p电子与π电子在同一平面的

ya0291 举报

无论怎么旋转, 角C-O-Px(或Py,Pz)都是109.5度啊,无法跟苯平面垂直。只有和苯平面垂直时才能和sp2碳的P轨道平行并且共轭嘛~这个问题我思考了很久了,我需要的是严格的证明推导,而不是什么“肯定存在”就能了事的~

举报 __我心飞翔__

因为这之间存在p-π超共轭,所以电子会流过去,就算不在一个平面也是可以的。

ya0291 举报

敢问大哥是哪个大学的?

举报 __我心飞翔__

……不是大学的

ya0291 举报

大专的?很牛的嘛~

举报 __我心飞翔__

……我是高中的

jerry_amway 幼苗

共回答了82个问题 举报

共轭给电子比诱导吸电子要强。这是算出来的,就这么定性讲是讲不清楚的。

1年前

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