甲、乙、丙三个化合物,分子式都为C6H12,经催化加氢都生成3-甲基戊烷,甲是一个旋光性物质,构

甲、乙、丙三个化合物,分子式都为C6H12,经催化加氢都生成3-甲基戊烷,甲是一个旋光性物质,构
为R,乙和丙都无旋光.乙经KMnO4/H+氧化后可放出气体,丙却不能,推测甲、乙、丙结构.
笨笨的羊 1年前 已收到1个回答 举报

genchal 春芽

共回答了9个问题采纳率:100% 举报

解析:
3-甲基戊烷:
H3C - CH2 - CH - CH2 - CH3
|
CH3
碳架结构:
C1 - C2 - C3 - C4 - C5
|
C6
1、5位相同,2、4位相同
有且只有3个位置可以加成H2,即:
① C1与C2间(或 C4与C5间)
② C2与C3间(或 C3与C4间)
③ C3与C6间
则分别可得到3种单烯烃:
① H2C = CH - CH - CH2 - CH3 (3-甲基-1-戊烯)
|
CH3
② H3C - CH = C - CH2 - CH3 (3-甲基-2-戊烯)
|
CH3
③ H3C - CH2 - C - CH2 - CH3 (2-甲基-1-丁烯)
||
CH2
由此可看出:
3-甲基-1-戊烯 的 3号C原子为手性碳原子,所以可确定:
【3-甲基-1-戊烯 为 甲 】
乙经KMnO4/H+氧化后可放出气体,则双键位置必须在端点处,双键断裂才能氧化为CO2,由此可确定:
【2-甲基-1-丁烯 为 乙 】
【3-甲基-2-戊烯 为 丙 】

1年前

2
可能相似的问题
Copyright © 2024 YULUCN.COM - 雨露学习互助 - 17 q. 0.561 s. - webmaster@yulucn.com